Le molecole sintetiche sono essenziali per molti prodotti, compresi i medicinali, fitofarmaci e materiali speciali come il teflon. Queste molecole hanno diversi componenti, che possono essere combinati in vari modi, con conseguente proprietà diverse. Particolarmente importanti sono sia le cosiddette piperidine che i gruppi fluorurati.

Le piperidine sono piccole, composti chimici a forma di anello. Per le loro particolari proprietà, gli atomi di fluoro determinano cambiamenti drammatici nelle proprietà di alcuni prodotti. Così, sono spesso integrati nei prodotti farmaceutici. Circa il 20% di tutti i farmaci venduti nel mondo contiene fluoro. Fino ad ora, però, combinare atomi di fluoro e piperidine è sempre stato un processo estremamente laborioso. Ora, per la prima volta, i chimici dell'Università di Münster hanno sviluppato un semplice metodo di sintesi per produrre tali piperidine contenenti fluoro. Lo studio, scritto dal dottor Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dott. Christoph Schlepphorst, Dott. Klaus Bergander e Prof. Frank Glorius, è stato appena pubblicato nell'edizione online del Chimica della natura rivista.

Nel 2017, i chimici di Münster avevano già pubblicato uno studio in Scienza in cui hanno presentato un metodo con cui ciclico, molecole fluorurate potrebbero essere prodotte in modo semplice e rapido. Il nuovo studio dei chimici fa seguito a questa svolta.

"Fino ad ora, era stato molto difficile combinare piperidine e molecole di fluoro, " spiega il prof. Frank Glorius dell'Istituto di chimica organica dell'Università di Münster, "e questo nonostante il fatto che insieme, hanno proprietà chimiche eccezionali rilevanti per la produzione di principi attivi."

Metodologia

Il metodo sviluppato da Frank Glorius e dal suo team si svolge in due fasi consecutive, ma nello stesso recipiente:le molecole di partenza sono facilmente accessibili, piridine fluorurate, composti cosiddetti "aromatici". Questi composti sono piatti e hanno una stabilità particolarmente elevata, che li rende inerti per molti processi chimici. Nel metodo ora pubblicato, il primo passo prevede la rimozione dell'aromaticità in un processo chiamato, non sorprende, caromatizzazione. Questo rende possibile il secondo passaggio, in cui gli atomi di idrogeno vengono trasferiti specificamente su un lato del sistema ad anello (idrogenazione). Le piperidine fluorurate risultanti ora non sono più piatte, a differenza delle sostanze aromatiche di partenza, e questo può essere utile per la formazione di complesse strutture tridimensionali. Per entrambe le reazioni, i chimici usavano un catalizzatore.

I risultati possono ora essere utilizzati per produrre nuovi tipi di componenti di valore precedentemente non disponibili per la ricerca nei settori dei prodotti farmaceutici e agrochimici. "Ci auguriamo che questi componenti possano essere presto prodotti in grandi quantità, " afferma Frank Glorius. I chimici dell'Università di Münster vogliono utilizzare parte del finanziamento di 2,5 milioni di euro recentemente assegnato dal Consiglio europeo della ricerca per lavorare su un "rinascimento" dell'idrogenazione degli aromatici, portando alla produzione efficiente di questi nuovi tipi di molecole. "Stiamo andando a gonfie vele nei nostri sforzi per cercare di capire di più sul meccanismo della catalisi, in modo da poter sviluppare catalizzatori migliori e sfruttare appieno il potenziale di queste reazioni, "dice Glorio.