Sintesi di azacoronene espanso antiaromatico tramite reazione intramolecolare di tipo Vilsmeier che mostra la commutazione dell'aromaticità su stimoli redox. Credito:American Chemical Society
Composti policiclici azotati con forte antiaromaticità e stabilità sono stati sintetizzati e isolati per la prima volta utilizzando il pirrolo come unità chiave. Un approccio accelerato verso composti policiclici antiaromatici stabili consente non solo la rivelazione delle sue proprietà fondamentali, ma anche la sua applicazione ai materiali elettronici organici.
La sintesi e l'isolamento di un composto policiclico inglobato in azoto con forte antiaromaticità e stabilità è stato ottenuto per la prima volta da un gruppo di ricerca dell'Università di Ehime. Questo risultato è stato pubblicato il 2 ottobre 2019 in Giornale della Società Chimica Americana .
L'aromaticità è uno dei concetti più importanti in chimica, che ha l'influenza sulle proprietà fondamentali dei composti coniugati ciclici. Generalmente, composti con 4n +2 gli elettroni nell'anello sono stabili a causa della loro natura aromatica, e sono ampiamente utilizzati intorno a noi:dalle materie plastiche ai prodotti farmaceutici, e dai coloranti ai materiali elettronici organici. D'altra parte, composti antiaromatici con elettroni 4n π nell'anello mancano di stabilità, e quindi la ricerca sulla sintesi e la caratterizzazione di tali composti resta da chiarire. In questo rapporto, viene presentato un approccio accelerato verso un composto antiaromatico incorporato in azoto con forte antiaromaticità e stabilità. I nuovi composti sono stati sintetizzati in modo efficiente in soli tre passaggi da reagenti disponibili in commercio tramite una reazione di sostituzione e successive reazioni intramolecolari di tipo Schooll e Vilsmeier. Indagini approfondite hanno rivelato la sua spiccata antiaromaticità e stabilità anche in aria.
Recentemente, i composti policiclici sono stati studiati come molecole simili al grafene con una struttura discreta. Ma i composti con aromaticità e antiaromaticità sono stati limitati principalmente agli annuleni e alle porfirine. Questo rapporto presenta il primo composto policiclico inglobato in azoto con antiaromaticità. Il facile accesso a tali composti consente non solo la rivelazione delle sue proprietà fondamentali, ma anche la sua applicazione ai materiali elettronici organici.
