Il benzofenone reagisce con sodio boroidruro in una soluzione di metanolo. Il risultato è difenilmetanolo e un reagente secondario. La riduzione inizia con la rottura del doppio legame benzofenone carbonio-ossigeno. Il carbonio attrae un atomo di idrogeno dal boroidruro e l'ossigeno attrae un atomo di idrogeno dal metanolo.

Idrogeno al carbonio centrale

Carbonio centrale di legami di benzofenone con un idrogeno dal boroidruro (BH4), mentre l'ossigeno benzofenone esiste brevemente come un anione, che è un atomo caricato negativamente.

Benzofenone Ossigeno a "OH"

L'ossigeno anionico (O-) attrae un secondo atomo di idrogeno dalla parte carboniosa di CH3OH. Il prodotto principale, il difenilmetanolo, differisce dall'originale per la presenza di un gruppo funzionale "OH".

Altri prodotti di reazione

Quando il benzofenone si riduce a difenilmetanolo, i prodotti rimanenti includono le specie CH2OH e NaBH3 . Il CH2OH energetico e il NaBH3 si legano rapidamente per dare (CH2OH) H3B-Na +. Questo complesso è il secondo principale prodotto della riduzione del benzofenone.

Rapporti dei reagenti

Nella vita, quattro molecole di benzofenone reagiscono con ciascun complesso di BH4. Poiché quattro molecole di benzofenone attirano ciascuna un atomo di idrogeno dal donatore di idrogeno "BH4", quattro legami "CH2OH" con ciascun atomo di boro (B). Realisticamente, il prodotto secondario è (CH2OH) 4B-Na + e quattro molecole di difenilmetanolo. Concentrarsi su una molecola di benzofenone alla volta è utile per spiegare e comprendere i passaggi di reazione.