Le strutture dei CD e degli elementi chiave hanno consentito la sintesi di 3 e 4. (A) A causa degli anelli di glucopiranosio tesi in 3 e 4, la loro esistenza era considerata poco plausibile. (B) Concezione del ponte EDB e della glicosilazione α-selettiva attribuita al ponte EDB. La glicosilazione α-selettiva usando 5, che possiede il 3, ponte 6-O-o-xililene, mancanza di chiarezza ed efficacia. Il desiderio di migliorare la reazione ha portato al 3, 6-O-EDB a ponte 8. La reazione di glicosilazione con 8 è proceduta in modo efficiente con α-selettività. (C) Piranosio integrato dalla formazione del 3, Ponte 6-O-EDB. Poiché la conformazione dei composti a ponte EDB non è costante, abbiamo esitato ad adottare la notazione convenzionale dei carboidrati basata sulla forma della sedia. Per la sintesi da 8 a 12, vedere SM-9-14. Per la determinazione di ogni conformazione, vedere SM-8-14. cp, ciclopentadienile; EDB, 1, 1′-(etano-1, 2-diil)dibenzene-2, 2′-bis(metilene); SM, setacci molecolari. Credito: Scienza (2019). DOI:10.1126/science.aaw3053
Un team di ricercatori della Kwansei Gakuin University in Giappone ha trovato per la prima volta un modo per sintetizzare piccole ciclodestrine (tipi di oligosaccaridi ciclici). Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , il gruppo delinea la propria strategia e descrive come ha funzionato.
Le ciclodestrine (CD) sono zuccheri collegati che si formano in modo tale da lasciare una cavità aperta, generalmente come un anello:i chimici hanno trovato vari modi per riempire le cavità con altre molecole utili, che spesso consente loro di legarsi a piccole molecole idrofobiche. Una volta legato, rimangono intrappolati, rendere solubili i CD. Ciascuno degli anelli ha il proprio nome a seconda del numero di zuccheri, come ottameri o esameri. Le aziende farmaceutiche e altre aziende chimiche hanno sfruttato i CD per realizzare un'ampia varietà di prodotti di consumo e medicinali. I CD di uso comune sono generalmente composti da sei a otto zuccheri, ma i chimici vorrebbero realizzare nuovi prodotti che utilizzino anelli più piccoli con solo tre o quattro zuccheri (CD3 e CD4). Sfortunatamente, non c'è stato un modo per creare ciclodestrine così piccole fino ad ora. In questo nuovo sforzo, i ricercatori in Giappone hanno trovato un modo per risolvere i problemi che altri ricercatori hanno incontrato, rivelando come creare nuovi prodotti a base di piccole ciclodestrine.
Per creare le piccole ciclodestrine, i ricercatori hanno utilizzato i linker per creare elementi costitutivi. Gli elementi costitutivi servivano ad alterare la conformazione dello zucchero, più specificamente, i linker hanno spinto i monomeri ad avere una preferenza equilibrata tra più forme possibili. Questo comportamento è chiamato flessibilità. I ricercatori hanno forzato l'elasticità collegando fisicamente ogni linker con due dei gruppi di alcol zuccherino, che ha portato alla creazione di un altro anello. Ciò ha permesso al team di superare l'elevata tensione tra i legami che tenevano insieme gli zuccheri, un problema che in passato ne ha impedito la creazione.
Le ciclodestrine sono utilizzate principalmente per produrre farmaci, ma altre applicazioni hanno incluso prodotti agricoli e ingegneria ambientale. La loro popolarità è principalmente attribuibile alla loro sicurezza:sono tutti non tossici. A causa della loro storia, è probabile che il nuovo, ciclodestrine più piccole verranno utilizzate in applicazioni simili.
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