Preparazione di nuovo polimero sintetico degradabile. Credito:Università di Ehime
Un gruppo di ricerca dell'Università di Ehime ha preparato un nuovo tipo di polimero sintetico, che può essere degradato in una combinazione di composti a basso peso molecolare ben definiti in condizioni acide molto blande. Il nuovo polimero, poli(β-chetoenol etere), ha un grande potenziale per essere utilizzato come materiale ecologico nel prossimo futuro.
Il gruppo di ricerca, guidato da E. Ihara e H. Shimomoto, ha utilizzato reattività uniche di un gruppo diazocarbonilico per la sintesi polimerica, dove sono riusciti a preparare una varietà di polimeri con strutture chimiche senza precedenti mediante la polimerizzazione di alcuni composti bis(diazocarbonilici) contenenti due gruppi diazocarbonilici in una molecola. Ora hanno scoperto che la polimerizzazione a tre componenti di una combinazione appropriata di un composto bis(diazocarbonile), bis(1, 3-dichetone), e tetraidrofurano (THF) come monomeri produce un nuovo tipo di struttura polimerica contenente la struttura dell'etere -cheto enolico nella catena principale, che è noto per essere facilmente scisso con una piccola quantità di acido.
La polimerizzazione catalizzata da un catalizzatore Rh è proceduta come previsto, fornendo poli(β-cheto enol etere) con un peso molecolare superiore a 10000. Ancora più importante, il polimero è risultato essere degradato in modo pulito in una combinazione di due composti a basso peso molecolare in alta resa in condizioni acide blande; uno dei prodotti degradati era il monomero stesso, bis(1, 3-dichetone) (che indica la riciclabilità del monomero), e l'altro era un composto diidrossi derivato dal composto bis (diazocarbonile) e THF usato come altri monomeri.
La sensibilità all'acido della struttura del -chetoenol etere del polimero era così elevata che la degradazione procedeva anche in una soluzione di cloroformio perché il solvente di solito contiene una quantità molto piccola di acido generata spontaneamente dalla molecola del solvente in condizioni ambientali. D'altra parte, in altri solventi senza tracce acide, come il dimetilsolfossido, il polimero non si è affatto degradato, dimostrando l'altissima sensibilità della struttura polimerica a uno stimolo acido.
La degradabilità altamente sensibile agli acidi può essere utile per alcune importanti applicazioni. Per esempio, un materiale incapsulante del farmaco costituito dal polimero rilascerebbe il componente attivo incorporato rispondendo rapidamente a un ambiente leggermente acido. Inoltre, i materiali costituiti dal polimero possono essere facilmente degradati ai composti a basso peso molecolare sopra descritti, compreso uno dei monomeri, dopo essere stati utilizzati in condizioni neutre. I polimeri sintetici con tale degradabilità sono particolarmente desiderati a causa del grave danno ambientale causato dai materiali polimerici sintetici non degradabili.