Gli acilfluoruri sono composti organici che contengono un atomo di fluoro nella loro struttura. Questi composti hanno recentemente guadagnato molta attenzione nella catalisi dei metalli di transizione a causa della loro stabilità e reattività selettiva. Però, la loro produzione commerciale rimane una sfida. Un gruppo di ricercatori a Tokyo ha trovato un modo per generare fluoruri acilici complessi da fluoruri acilici ampiamente disponibili attraverso una reazione reversibile, con il raro metallo palladio al centro di questo processo.

Chimica inorganica, i metalli hanno recentemente attirato l'attenzione per il loro ruolo di catalizzatori di una varietà di reazioni in cui due diversi materiali di partenza sono uniti insieme, generalmente note come reazioni di cross-coupling. I fluoruri di acile sono un tipo speciale di composti del carbonio che contengono fluoro nella loro struttura. Sono molto importanti in varie reazioni di accoppiamento incrociato grazie alla loro stabilità e reattività, come evidenziato dalla crescente quantità di ricerche che ne riportano la rilevanza.

A causa del loro ruolo centrale in queste reazioni, la sintesi dei fluoruri acilici è un importante argomento di ricerca esplorato dai chimici di tutto il mondo. Gli scienziati hanno già ideato diverse tecniche per sintetizzare fluoruri acilici utilizzando catalizzatori metallici, ma l'uso di un semplice fluoruro di acile come reagente per la sintesi di fluoruri acilici complessi non è stato esplorato.

Junior Assoc Prof Yohei Ogiwara, Prof Norio Sakai, e Shintaro Hosaka, un gruppo di scienziati della Tokyo University of Science, aveva precedentemente identificato una varietà di tecniche per trasformare i fluoruri acilici usando il palladio come catalizzatore, inclusa una tecnica che implica la manipolazione del legame acilico C-F. Come risultato di esperimenti dettagliati, hanno scoperto che il palladio può aiutare a scindere il legame acilico C-F del fluoruro di acile. La cosa più affascinante era che questa reazione era reversibile, il che significa che la presenza di palladio ha anche catalizzato la formazione di questo legame.

Questi risultati hanno incoraggiato gli scienziati a sviluppare ora una nuova strategia per la sintesi dei fluoruri acilici. "Abbiamo immaginato che la reversibilità della scissione/formazione del legame acilico C-F potesse essere la risposta all'enigma della sintesi del fluoruro di acile, " afferma il dottor Ogiwara, scienziato capo dello studio. Nel loro recente rapporto pubblicato su Organometallici , essi descrivono in dettaglio la sintesi catalizzata da palladio/fosfina di una varietà di fluoruri acilici da un fluoruro di acile semplice e disponibile in commercio (chiamato fluoruro di benzoile) come fonte di fluoruro.

Questo nuovo metodo prevede una "reazione di scambio acilico, ' per cui viene indotta una reazione tra il fluoruro di benzoile e l'anidride benzoica da parte del palladio. L'anidride benzoica fa parte di una sottoclasse più ampia di composti noti come anidridi acide, che sono composti da due gruppi acilici legati allo stesso atomo di ossigeno. Perciò, questo composto era un perfetto fornitore di gruppi acilici.

I ricercatori hanno scoperto che questa reazione ha portato alla produzione di quantità adeguate di fluoruri acilici complessi come desiderato. Testando vari catalizzatori e substrati (le sostanze chimiche che subiscono la reazione), hanno confermato che il fluoruro di benzoile, anidride benzoica, e il palladio in effetti forniscono i migliori risultati. Però, il fluoruro di acile complesso preferito può essere ottenuto giocando con i substrati. Questa reazione è quindi efficiente e consente la preparazione di una varietà di fluoruri acilici più complessi. "Al suo centro, " riferisce il prof Sakai, "questa reazione procede attraverso la scissione e la formazione del legame acilico C-F al centro del palladio".

Usando questo metodo, Il Dr. Ogiwara e il suo team sono riusciti a ottenere 10 o più tipi di fluoruro di acile dal fluoruro di benzoile, dimostrando l'efficacia di questa tecnica. Un ulteriore vantaggio è che attraverso questa tecnica, il fluoruro di acile rappresenta un'attraente fonte di fluoro. "Questo studio rappresenta il primo protocollo pratico per utilizzare il fluoruro di acile disponibile in commercio come reagente di fluorurazione per la generazione catalitica di una varietà di fluoruri di acile a valore aggiunto, " riporta il Prof Sakai. La reversibilità della rottura e formazione del legame C-F è il punto culminante di questo studio, e potrebbe potenzialmente trovare molte applicazioni industriali.