1. Nucleofilicità: La quinuclidina è un nucleofilo più forte della trietilammina. Questo perché l'atomo di azoto nella chinuclidina è più basico dell'atomo di azoto nella trietilammina. Quanto più basico è l’atomo di azoto, tanto più facilmente può donare una coppia di elettroni per formare un nuovo legame.
2. Impedimento sterico: La trietilammina è una molecola più voluminosa della chinuclidina. Ciò significa che i tre gruppi etilici nella trietilammina creano un maggiore ostacolo sterico attorno all'atomo di azoto, il che rende più difficile per l'atomo di azoto reagire con il cloruro di isopropile. La chinuclidina, invece, è una molecola più piccola e con meno ingombro sterico, che permette all'atomo di azoto di reagire più facilmente con il cloruro di isopropile.
3. Effetti solventi: La reazione tra la chinuclidina e il cloruro di isopropile viene tipicamente effettuata in un solvente aprotico polare, come la dimetilformammide (DMF). Il DMF è un buon solvente per questa reazione perché può solvatare sia il nucleofilo che l'elettrofilo e non interferisce con la reazione. La trietilammina, d'altra parte, è un povero nucleofilo nei solventi polari aprotici. Questo perché le molecole del solvente polare aprotico competono con la trietilammina per il cloruro di isopropile, il che riduce la concentrazione del complesso trietilammina-cloruro di isopropile e rallenta la reazione.
In sintesi, la chinuclidina reagisce più velocemente della trietilammina con il cloruro di isopropile in una reazione SN2 perché è un nucleofilo più forte, ha meno ostacolo sterico ed è più solubile nel solvente di reazione.
