Il meccanismo di reazione procede come segue:
Passaggio 1:Addizione nucleofila
Il reagente di Grignard, che agisce come nucleofilo, attacca il carbonio carbonilico elettrofilo dell'acido carbossilico. Ciò porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio e alla rottura del doppio legame carbonio-ossigeno del gruppo carbonilico.
Passaggio 2:Trasferimento di protoni
In presenza di un solvente protico, come l'acqua o un alcool, avviene un trasferimento di protoni. L'idrogeno acido dell'acido carbossilico si trasferisce all'atomo di ossigeno che era precedentemente legato al carbonio carbonilico.
Passaggio 3:Formazione del prodotto
Il prodotto finale della reazione è un alcol sostituito, dove il gruppo alchilico o arilico del reagente di Grignard ha sostituito il gruppo ossidrile dell'acido carbossilico.
La reazione di Grignard è un metodo versatile e ampiamente utilizzato per la formazione di legami carbonio-carbonio. Consente l'introduzione di vari sostituenti del carbonio sugli acidi carbossilici ed è comunemente impiegato nella sintesi organica.
