La reazione del fenolo con il bromo è una reazione di sostituzione dove un atomo di bromo sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello del benzene. Tuttavia, la reazione procede in modo diverso a seconda delle condizioni:

1. In presenza di acqua:

* Questa reazione provoca brominazione nelle posizioni Ortho e Para dell'anello di fenolo.

* La reazione è altamente esotermico e un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo è formato.

* Ciò è dovuto all'effetto attivante del gruppo idrossilico (-OH) sull'anello del benzene, rendendolo altamente suscettibile all'attacco elettrofilo da parte del bromo.

Equazione di reazione:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

Meccanismo:

Il meccanismo prevede una sostituzione aromatica elettrofila, in cui la molecola di bromino è polarizzata dal gruppo idrossilico, formando un elettrofilo (BR+). Questo elettrofilo attacca l'anello aromatico, con conseguente sostituzione di un atomo di idrogeno con bromo.

2. In presenza di una base debole come il bicarbonato di sodio (Nahco3):

* Questa condizione porta alla formazione di monobromofenolo (2-bromofenolo o 4-bromofenolo).

* La base debole aiuta a controllare la reazione e impedisce la sovra-brominazione.

Equazione di reazione:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

Nel complesso, la reazione del fenolo con il bromo è un esempio significativo di sostituzione aromatica elettrofila ed evidenzia l'effetto di attivazione dei gruppi di donazione di elettroni sull'anello del benzene.