1. Sovrapposizione e delocalizzazione:
* Planarità: Quando un sistema coniugato è planare, i p orbitali di tutti gli atomi coinvolti nel sistema PI sono allineati paralleli tra loro. Ciò consente massima sovrapposizione tra questi orbitali.
* Delocalizzazione: Questa vasta sovrapposizione porta alla delocalizzazione degli elettroni PI. Invece di essere limitati a un singolo legame, gli elettroni vengono distribuiti sull'intero sistema coniugato.
2. Stabilizzazione della risonanza:
* Strutture di risonanza: La delocalizzazione crea molteplici strutture di risonanza, che sono rappresentazioni diverse della stessa molecola in cui gli elettroni sono distribuiti in modo diverso.
* Minimizzazione dell'energia: La molecola effettiva è un ibrido di tutte le strutture di risonanza, risultando in una energia complessiva inferiore rispetto a qualsiasi singola struttura di risonanza. Questo effetto di stabilizzazione è noto come stabilizzazione della risonanza.
3. Conseguenze della delocalizzazione:
* Aumentata stabilità: La delocalizzazione degli elettroni porta ad una maggiore stabilità. Questo perché gli elettroni sono più dispersi, riducendo la repulsione elettronica-elettrone e rafforzando i legami.
* Reattività inferiore: La maggiore stabilità rende la molecola meno reattivo verso l'attacco elettrofilo.
In sintesi:
La planarità di un sistema PI coniugato consente la massima sovrapposizione di orbitali p, con conseguente ampia delocalizzazione degli elettroni PI. Questa delocalizzazione porta alla stabilizzazione della risonanza e ad una minore energia potenziale complessiva per la molecola.
