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    Riduzione di Canfora a Isoborneol

    Nota: si prega di formattare i numeri nelle formule per apparire come pedici.

    Canfora [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] è una cera, solido bianco con un forte odore aromatico. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] è strutturalmente simile e può essere sintetizzato dalla canfora. Questa conversione viene comunemente eseguita come esperimento di chimica organica e ha un numero di percorsi di sintesi. Uno dei metodi più semplici di preparazione usa il sodio boroidruro (NaBH4) come agente riducente.

    Cambiamento nella struttura chimica

    La canfora e l'isoborneolo differiscono solo per i legami di un singolo atomo di carbonio. La canfora è un membro di una classe di composti noti come un chetone che ha un atomo di carbonio che è doppio legato all'ossigeno (C = 0). L'isoborneolo è uno dei suoi corrispondenti alcoli secondari tale che questo atomo di carbonio ha un legame con l'idrogeno e un legame con lo ione idrossido (H-C-OH). Il processo di sostituzione di un atomo di ossigeno a doppio legame con un atomo di idrogeno e uno ione idrossido è un tipo di reazione noto come riduzione. Chimicamente, un chetone (canfora) può essere convertito in uno dei suoi alcoli secondari (isoborneolo) con un agente riducente (sodio boroidruro).

    Sintesi

    Controllare il boroidruro di sodio per vedere se è ancora attivo. Mettere un piccolo campione di sodio boroidruro in metanolo, riscaldarlo delicatamente e cercare una reazione che produca bolle. Questo passaggio è necessario perché il sodio boroidruro reagisce prontamente con l'acqua per dissolversi in ioni di sodio (Na +) e boroidruro (BH4-).

    Mettere 100 mg di canfora in una provetta e aggiungere 0,5 ml di metanolo. Agitare vigorosamente la provetta per sciogliere la canfora e aggiungere cautamente 0,06 g di sodio boroidruro alla soluzione. Riscaldare la soluzione al punto di ebollizione del metanolo (68 gradi Celsius) 2 minuti. Questo dovrebbe causare la formazione di un solido bianco.

    Purificazione

    Purificare il solido in isoborneolo rimuovendo prima le impurità con acqua e poi rimuovendo l'acqua. Ciò si ottiene consentendo alla soluzione di raffreddarsi da sola per diversi minuti e aggiungere lentamente 3,5 ml di acqua ghiacciata alla soluzione. Rimuovere il liquido risultante con una pipetta e aggiungere un massimo di 4 ml di etere per sciogliere il solido rimanente. Rimuovere lo strato inferiore di acqua con una pipetta e rimuovere l'acqua rimanente aggiungendo da 3 a 4 microspatole di solfato di sodio anidro. Tappare la provetta e agitare per assicurarsi che tutta l'acqua venga catturata dal solfato di sodio. Rimuovere il solfato di sodio filtrandolo con una pipetta riempita di cotone. Risciacquare la provetta con etere e filtrare nuovamente la soluzione. Lasciare evaporare il contenuto del test, lasciando l'isoborneolo isolato.

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