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    Perché l'acido benzoico è leggermente solubile in acqua?

    Il benzene, C6H6, è un idrocarburo presente nel petrolio greggio e un componente importante della benzina. È usato per produrre fibre sintetiche, detergenti e persino droghe. È possibile derivare acido benzoico, struttura chimica C6H5COOH, dal benzene unendo la molecola di benzene insolubile in acqua con un gruppo di acido carbossilico (-COOH). Questo produce una polvere bianca idrosolubile e dall'odore gradevole che viene utilizzata per aromi e profumi. La formazione di acido benzoico ha a che fare con la "ionizzabilità". L'acqua può attaccarsi all'acido benzoico mediante legame idrogeno. Oltre a ciò, le molecole d'acqua possono stabilizzare la formazione dello ione "benozato".

    TL; DR (troppo lungo; non letto)

    L'acido benzoico ha una bassa solubilità in acqua a temperatura ambiente perché la maggior parte della molecola è non polare. A temperature più elevate, la solubilità aumenta.
    Principale motivo per bassa solubilità

    La ragione principale per cui l'acido benzoico si dissolve solo leggermente in acqua fredda è che, sebbene il gruppo dell'acido carbossilico sia polare, la maggior parte dell'acido benzoico la molecola è non polare (l'acqua è polare). È solo il gruppo carbossilico che è polare. Inoltre, non esistono strutture stabilizzanti interne che favoriscono il carbossilato, -COO (-), rispetto all'acido carbossilico, -COOH.
    Hydrogen Bonding

    Quando non in presenza di acqua, due molecole di acido benzoico può formare quello che viene chiamato un dimero. In questo caso, una molecola si lega all'idrogeno alla seconda molecola.

    In presenza di acqua, sebbene a corto di ionizzazione, l'acqua può legare l'idrogeno all'acido benzoico. Pertanto:

    C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

    Tale specie legata all'idrogeno può andare al punto di ionizzazione.
    Ionizzazione

    Oltre alla formazione del legame idrogeno, la piena ionizzazione può avvenire se esiste un agente causale per forzarlo. Le basi possono forzare la ionizzazione, ma in misura limitata l'acqua produce ionizzazione, secondo la seguente equazione di reazione:

    C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

    La ionizzazione garantisce acqua- solubilità, poiché l'acqua è un solvente polare.
    Il calore aumenta la solubilità

    L'aggiunta di calore aumenta notevolmente la solubilità poiché parte della maggiore energia allunga sufficientemente i legami idrogeno, in modo che si verifichi la ionizzazione. Gli ioni sono per definizione polari, quindi il truismo generale, come si dissolve come, indica che gli ioni si dissolveranno in acqua.
    Aumentare la solubilità

    Oltre ai cambiamenti di temperatura, ci sono altri modi per aumentare o diminuire il solubilità in acqua dell'acido benzoico. L'aggiunta di un acido forte riduce la ionizzazione attraverso l'effetto "ione comune". L'aumento del pH aumenta la ionizzazione dell'acido benzoico, forse portando alla reazione.
    Acido benzoico e altri solventi

    Sebbene la sua solubilità in acqua sia bassa, l'acido benzoico è solubile in altri solventi. Alcune delle cifre di solubilità previste più elevate per i solventi comuni includono 3,85 M per esano e 9,74 M per acetato di etile.

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