Un team di ricercatori dell'Università di Hokkaido ha sviluppato il primo metodo al mondo per ottenere la borilazione asimmetrica catalitica dei chetoni, una svolta che dovrebbe facilitare lo sviluppo di nuovi farmaci e sostanze chimiche funzionali.

I composti organoboro otticamente attivi sono ingredienti essenziali per medicinali e materiali funzionali come i cristalli liquidi. In particolare, perché i composti con un atomo di ossigeno esistente molto vicino a un atomo di boro possono diventare la struttura di base per i farmaci, ricercatori di tutto il mondo hanno cercato di sviluppare un metodo per sintetizzare tali composti. Però, il successo è sfuggito loro a causa delle difficoltà associate alla progettazione dei catalizzatori.

Il gruppo di ricerca guidato dal professor Hajime Ito della Graduate School of Engineering dell'Università di Hokkaido, che qualche anno fa riuscì a sintetizzare composti organoboro otticamente attivi mediante la borilazione di aldeidi, composti chetonici utilizzati in questa ricerca. I composti chetonici sono considerati più difficili delle aldeidi da utilizzare nelle sintesi asimmetriche.

Il team ha migliorato i catalizzatori per sintetizzare composti organoboro otticamente attivi da quando ha sviluppato un metodo per la borilazione di composti organici tramite un catalizzatore di rame (Ι) nel 2000. In questo ultimo progetto di ricerca, i membri del team, principalmente il Dr. Koji Kubota e Shun Osaki dell'Università di Hokkaido, hanno condotto esperimenti per trovare un catalizzatore adatto per la borilazione dei chetoni. Hanno scoperto che un tipo di elemento catalizzatore chiamato complesso NHC chirale è adatto per la borilazione asimmetrica dei chetoni.

Secondo le loro scoperte, i chetoni hanno reagito efficacemente con il diboro in presenza di un complesso rame (Ι)/chirale NHC per fornire composti organoboro otticamente attivi. Più di dieci diversi tipi di chetoni hanno reagito in modo efficiente nelle stesse condizioni. I ricercatori hanno analizzato il funzionamento del catalizzatore analizzando le reazioni utilizzando metodi di chimica computazionale.

"Gli organoboroni otticamente attivi formati dai nostri metodi possono essere utilizzati per sintetizzare composti candidati per farmaci e materiali funzionali. Il meccanismo catalitico che abbiamo rivelato dall'analisi computazionale dovrebbe aiutare a sviluppare catalizzatori più efficienti, " dice l'autore corrispondente Hajime Ito. I ricercatori hanno in programma di indagare se il nuovo metodo può essere applicato ad altri composti come le chetimine, che sono generalmente considerati difficili da usare nelle sintesi asimmetriche.