I ricercatori della Toyohashi University of Technology guidati dal Professore Associato Shibatomi hanno sviluppato una nuova reazione catalitica per produrre molecole organiche contenenti cloro in forma isomericamente pura (sinistra o destrorsa)

Le molecole non hanno le mani, ma alcuni di loro sono mancini o destrimani. Molti composti chimici mostrano una caratteristica chiamata chiralità, dove esistono due versioni, note come enantiomeri, per la stessa molecola. Sebbene i loro atomi siano collegati esattamente nella stessa sequenza, i due enantiomeri sono immagini speculari distinte, come un paio di mani.

Gli enantiomeri possono avere proprietà molto diverse. Per esempio, solo la forma destrorsa del glucosio ti dà energia:l'isomero mancino non può essere metabolizzato, anche se ha lo stesso sapore. Molti farmaci sono anche chirali, e spesso solo un enantiomero ha un uso medicinale. Perciò, i chimici che lavorano su molecole complesse hanno sviluppato una serie di trucchi per garantire la purezza degli isomeri. Però, per alcune reazioni questa rimane una sfida.

Ora, il team di ricerca ha sviluppato una reazione per produrre un'importante classe di composti in pura forma levogira o destrorsa. Gli organoalogenuri sono molecole in cui un alogeno, come il cloro, è legato al carbonio. Molti si trovano in natura, o usato in medicina. Possono essere prodotti da un'altra famiglia di composti, acidi carbossilici, semplicemente sostituendo un acido con un alogeno. Sfortunatamente, se il composto target è chirale, questa sostituzione produce isomeri levogiri e destrorsi in quantità uguali.

Il team di ricerca della Toyohashi University of Technology ha risolto questo problema catalizzando la reazione con un catalizzatore che è a sua volta chirale. Oggi, i catalizzatori sono disponibili in un'ampia gamma di forme e dimensioni, spesso rivaleggiando con la complessità della vera molecola bersaglio. "Abbiamo esaminato una vasta gamma di catalizzatori chirali, come l'acido di Lewis, acido di Brønsted, e catalizzatori a base di Lewis, ", afferma l'autore principale dello studio Kazutaka Shibatomi. "Finalmente, abbiamo trovato un'ammina che ci ha fornito alogenuri organici con una purezza enantiomerica fino al 98%, anche se il nostro materiale di partenza era una miscela 50/50".

I prodotti clorurati, noti come clorochetoni, sono elementi costitutivi di molecole chirali più importanti come i prodotti farmaceutici. Poiché il cloro è legato solo debolmente al carbonio, può essere facilmente sostituito da un altro atomo per formare una nuova molecola. Utilizzando uno dei tanti composti prodotti in purezza enantiomerica dalla loro nuova reazione, il gruppo di ricerca ha sintetizzato Cathinone, uno stimolante naturale.

"La sostituzione avviene in modo semplice, modo classico, " Afferma il prof. associato Shibatomi. "Mentre il cloro lascia la molecola su un lato, il gruppo in arrivo si avvicina dal lato opposto. La chiralità del prodotto dipende solo dalla disposizione di questi atomi, quindi se inizi con un enantiomero puro, mantieni quella purezza. Questo potrebbe aprire un'intera classe di composti che in precedenza rappresentavano una grande sfida da produrre come enantiomeri puri".