Gli scienziati della RUDN University hanno sintetizzato una serie di nuove sostanze citotossiche che possono danneggiare le cellule. I risultati dello studio potrebbero essere utilizzati nella terapia del cancro. I composti sono stati ottenuti per reazione domino, una successiva formazione di numerosi nuovi legami chimici. Lo studio è stato pubblicato su Sintesi .

Alla ricerca di una cura per il cancro, gli scienziati stanno cercando nuovi modi per sintetizzare composti simili agli alcaloidi naturali, sostanze organiche di origine vegetale o marina contenenti un atomo di azoto. Alcaloidi del gruppo lamellare, sostanze derivate da molluschi Lamellaria, sono noti per avere attività citotossica e immunomodulante (immunoregolatrice) nonché proprietà antinfiammatorie. I composti lamellarini sono di grande interesse per gli scienziati alla ricerca di sostanze con un'elevata attività antitumorale.

Uno dei metodi per sintetizzare nuovi composti organici è la reazione domino, un processo in cui diversi nuovi legami si formano in successione, proprio come i domino che cadono uno dopo l'altro. La fase iniziale della sintesi è cruciale. Il primo stadio della reazione è l'addizione nucleofila. Durante questa reazione, la molecola è influenzata da un reagente nucleofilo, o nucleofilo. Tali reagenti generalmente includono particelle (anioni o molecole) con una coppia di elettroni non condivisa a livello elettronico esterno (come, Per esempio, in OH-, Cl-, Br- e molecole d'acqua).

Gli scienziati hanno usato la reazione di addizione nucleofila per α, Composti β-insaturi contenenti non solo singoli legami carbonio-carbonio, ma anche doppi legami. in α, composti β-insaturi, il secondo e il terzo atomo di carbonio hanno un doppio legame. Questo processo è noto come aggiunta di Michael. Le reazioni di domino hanno coinvolto 1-aroyl-3, 4-diidroisochinoline e aldeidi a legame multiplo. Di conseguenza, c'è stata una generazione consecutiva di diverse sostanze intermedie:gli intermedi.

Durante la reazione domino, I chimici dell'Università RUDN sono riusciti a ottenere un certo numero di pyrrolo[2, 1-α]isochinoline con un gruppo funzionale aldeidico in un solo passaggio. I composti risultanti hanno mostrato attività citotossica in un certo numero di cellule tumorali (cellule di carcinoma polmonare, carcinomi intestinali, adenocarcinomi cervicali e cellule di sarcoma) durante il bioscreening primario. Il bioscreening è stato effettuato da scienziati dell'Istituto di composti fisiologicamente attivi (IPAC), RAS.

"Il frammento di 5, 6-diidropirrolo[2, 1-α]isochinolina è il nucleo di alcaloidi come criptaustolina e criptovalina (derivata dalle alghe), così come lamellare, " ha detto la co-autrice Maria Matveeva, uno studente post-laurea presso il Dipartimento di Chimica Organica presso l'Università RUDN. "Ulteriori ricerche saranno volte a modificare i composti ottenuti al fine di aumentare la loro attività antitumorale".