Il prof. Wu e i suoi collaboratori discutono dei processi di trasformazione molecolare organica nel loro laboratorio. Hanno sviluppato un processo ecologico che utilizza la luce per funzionalizzare le molecole organiche. Credito:Università Nazionale di Singapore
I chimici NUS hanno sviluppato una luce potenziata, metodo catalizzato al nichel per la funzionalizzazione del legame carbonio-idrogeno (C-H) in molecole organiche.
La sostituzione di "H" nei legami C–H con altri atomi o sostituenti è uno dei modi più ambiti per creare molecole nuove e utili. Però, mentre il legame C-H si trova nella maggior parte delle molecole organiche, è considerato inattivo e quindi di difficile funzionalità. La funzionalizzazione del legame C-H si riferisce alla sostituzione dell'atomo di idrogeno nel legame C-H con un altro gruppo funzionale, come un alchene, alchino, ammina, alcol, estere, aldeide, acido, ecc. Il prof. WU Jie e il suo gruppo di ricerca del Dipartimento di Chimica, NUS ha sviluppato un processo rispettoso dell'ambiente che utilizza la luce visibile e catalizzatori di nichel per consentire la vinilazione di eteri e ammidi tramite legami CH. Il loro metodo non richiede prodotti chimici speciali o altri additivi che potrebbero causare la generazione di sostanze pericolose.
I gruppi chimici etere e ammidico sono presenti in molti agenti farmaceuticamente attivi. Questo nuovo metodo fornisce alle aziende farmaceutiche un modo ecologico per produrre prodotti farmaceutici che comportano la modifica di questi gruppi chimici.
Il professor Wu ha detto, "I prodotti formati da questo nuovo processo non possono essere ottenuti direttamente attraverso altri mezzi sintetici utilizzando alchini come materiale di partenza. Abbiamo anche scoperto che l'atomo di idrogeno nel legame C-H si stacca e si lega al catalizzatore di nichel, diventando un intermediario nichel-idruro durante la reazione. L'atomo di idrogeno viene quindi rilasciato nuovamente nella molecola risultante. Questo tipo di meccanismo di attivazione del legame CH si vede raramente nelle reazioni organiche e ulteriori ricerche possono essere esplorate per migliorarne la comprensione".
Il team di ricerca prevede di continuare a sviluppare migliori trasformazioni chimiche promosse dalla luce visibile per consentire funzionalizzazione diretta del legame CH per composti organici utili per l'industria farmaceutica.