Un trio di ricercatori dell'Università di Cambridge ha escogitato un nuovo modo per controllare l'aggiunta di chiralità agli anelli di azoto senza prima installare su di essi gruppi reattivi. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Scienza , Robert Phipps e gli studenti universitari Rupert Proctor e Holly Davis, descrivere il nuovo processo di reazione e i possibili usi per esso.

Come notano i ricercatori, anelli di azoto con gruppi chirali associati (gruppi di natura asimmetrica) sono comuni in agricoltura, prodotti farmaceutici e bioattivi, e i chimici vorrebbero avere metodi per aggiungere gruppi con certi tipi di chiralità all'azoto a un composto ciclico in cui uno degli anelli non è un atomo di carbonio. Gli sforzi precedenti per farlo hanno coinvolto reazioni di riduzione asimmetrica catalitica, ma hanno sofferto della necessità di preinstallare gruppi reattivi e richiedono molti passaggi complicati. Altri hanno provato a usare una reazione di tipo Minisci, ma finora, ha portato all'aggiunta di altri gruppi agli anelli. In questo nuovo sforzo, i ricercatori impiegano anche una reazione di tipo Minisci, anche se in modo diverso:il risultato è un processo che ha meno passaggi, non richiede la preinstallazione di gruppi reattivi e consente un controllo molto più stretto sul posizionamento dell'anello.

La reazione nel nuovo metodo coinvolge due catalizzatori che aggiungono determinati radicali a un composto eterociclico azotato derivato da un arene (un eteroarene):il risultato è un nucleo chirale su un atomo di carbonio che è a sua volta attaccato a un anello. Per far partire la reazione, i ricercatori hanno puntato un raggio di luce di un LED blu sulla miscela, provocando l'attivazione dell'eterociclo da parte di un acido nel catalizzatore chirale.

I ricercatori suggeriscono che la tecnica di reazione potrebbe rivelarsi particolarmente utile per lo sviluppo di farmaci perché sarebbe molto facile da scalare per scopi di produzione. Notano che il loro lavoro molto probabilmente ha applicazioni commerciali, ma in questo momento hanno scelto di non perseguire tali opzioni. Anziché, sperano che il loro lavoro venga adottato e utilizzato da altri ricercatori che lavorano su altri urgenti problemi di chimica, in particolare quelli coinvolti nello sviluppo di farmaci.

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