Ricercatori basati sul RUDN, insieme ai colleghi russi, hanno studiato la reazione di Diels-Alder nei derivati ​​del furano (una sostanza organica eterociclica) e sono riusciti a raggiungere il controllo del 100% sulla composizione dei suoi prodotti. I modelli descritti possono essere utili per creare nuovi metodi di trattamento dei rifiuti agricoli. Inoltre, la reazione può essere utilizzata per la fabbricazione di frammenti di grafene e una serie di sostanze biologicamente attive. I risultati dello studio sono stati pubblicati nel Giornale di chimica organica .

La reazione di Diels-Alder è ampiamente utilizzata nella sintesi organica. I chimici ne apprezzano la semplicità, affidabilità, e la capacità di influenzare il suo corso e modificare le condizioni del processo. Diversi prodotti di queste trasformazioni vengono utilizzati per creare materiali simili al grafene, vitamine del prodotto, ormoni, e neuromediatori. Grazie alla sua durata, così come la conducibilità termica ed elettrica, il grafene è utilizzato nello sviluppo di transistor, sensori, filtri e accumulatori.

Gli scienziati del RUDN hanno studiato la variante della reazione Diels-Alder in cui due composti organici (alchini e bis-dieni) formano un composto contenente diversi cicli a sei membri. La reazione procede diversamente a 25–80 °С e 140 °С:le strutture formatesi nel primo caso (4а, 8a-disostituito 1, 4:5, 8-diepoxynaphtalenes) sono chiamati "addotti a pinza, " e nel secondo caso (2, 3-disostituito 1, 4:5, 8-diepossinaftaleni), "addotti di tipo domino". In entrambi i casi, si osserva la formazione di una singola sostanza (piuttosto che di una miscela, come nella maggior parte dei casi simili), e un solo prodotto può essere isolato con resa quasi quantitativa.

I composti iniziali della reazione erano furfurale e suoi derivati. Possono essere ottenuti in quantità pressoché illimitate dai rifiuti agricoli comprese le frattaglie, bucce e gambi di semi di girasole, segatura, e trucioli di diversi tipi di legno. La disponibilità e la rinnovabilità dei composti sintetici basati su questi sono particolarmente importanti a causa delle fluttuazioni del mercato petrolifero e dell'esaurimento delle loro risorse in futuro.

"La particolarità della trasformazione descritta nel lavoro risiede nel fatto che ci danno il controllo completo sulla composizione dei prodotti e ci permettono di ottenere individualmente le sostanze necessarie. Questo alto livello di controllo sul corso della reazione si ottiene cambiando un solo parametro:la sua temperatura Quasi nessuna reazione simile era nota prima della nostra ricerca, " ha spiegato Fedor Zubkov, il capogruppo, e assistente professore del dipartimento di chimica organica della RUDN.

Gli autori del lavoro hanno effettuato i loro calcoli utilizzando la teoria del funzionale della densità che ha aiutato a determinare i livelli di energia sia dello stato di transizione della reazione di Diels-Alder che dei prodotti iniziale e finale. Questi calcoli corrispondono ai parametri geometrici dei prodotti di reazione scoperti utilizzando l'analisi strutturale a raggi X. I calcoli teorici effettuati nel corso dello studio aiuteranno gli scienziati a prevedere i risultati di interconversioni simili.

Nel corso del lavoro sperimentale, gli scienziati hanno trovato condizioni ottimali per il controllo della reazione selettiva, vale a dire, la temperatura e il solvente (non è necessario alcun catalizzatore). A seconda della natura dei reagenti iniziali, il processo ha richiesto da 20 ore a 10 giorni a temperatura ambiente fino a 140 °С. Ciò ha contribuito a modificare il rapporto tra due composti isomerici (cioè i composti con composizione chimica simile ma struttura spaziale diversa) formati durante la reazione. Di conseguenza, i ricercatori sono riusciti a determinare i parametri di reazione che portano alla formazione di soli addotti di tipo tenaglia (25–80 °С) o di tipo domino (140 °С).

"Oltre al valore teorico, il nostro lavoro sarà utile per il trattamento dei rifiuti prodotti dall'uomo e per identificare nuovi, fonti rinnovabili a basso costo per la sintesi organica fine. In futuro prevediamo di sintetizzare librerie di sostanze per lo screening biologico al fine di identificare sostanze biologicamente attive, " ha detto Ksenia Borisova, coautore dell'opera, e un post-laurea presso RUDN.

Lo studio è stato condotto insieme agli scienziati del Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds dell'Accademia Russa delle Scienze e dell'Engelgardt Institute of Molecular Biology dell'Accademia Russa delle Scienze.