Molti composti naturali utilizzati in medicina hanno architetture molecolari complesse che sono difficili da ricreare in laboratorio. L'aiuto potrebbe venire da una piccola molecola di idrocarburi, chiamato tetravinilallene, che è stato sintetizzato per la prima volta da scienziati australiani. Come dettagliato nella rivista Angewandte Chemie , il tetravinilallene può essere utilizzato per costruire strutture molecolari complesse più rapidamente e con un minore impatto ambientale rispetto all'utilizzo di metodi consolidati.

Il tetravinilallene ha una struttura molecolare notevolmente insatura. Il legame di due atomi di carbonio tra loro può essere ottenuto con tre tipi di legami; o single, Doppio, o tripli legami. I legami diversi dai singoli legami sono chiamati "insaturi" (ad esempio, gli acidi grassi insaturi contengono una miscela di doppi e singoli legami). Il modo in cui questi legami sono disposti in una molecola determina la sua reattività. Le molecole sono meno reattive e più stabili quando doppi legami si alternano a legami singoli, ma due doppi legami in fila danno una configurazione elettronica tesa, che rende la molecola reattiva.

Studentessa laureata Cecile Elgindy, lavorando con il professor Michael S. Sherburn presso l'Australian National University, Canberra, sintetizzato per la prima volta il composto altamente insaturo tetravinilallene. La molecola possiede al centro due doppi legami adiacenti, entrambi sono affiancati da due entità composte da un unico legame seguito da un doppio legame.

Il tetravinilallene è filtrato elettronicamente ed è anche simmetrico, che consentirebbe ai chimici di eseguire più reazioni in un unico passaggio. Ciò consentirebbe di costruire nuove molecole con architetture complesse in meno passaggi e con meno sostanze chimiche. Esistono già analoghi del tetravinilallene, ma quelle molecole sono più piccole e meno simmetriche.

I ricercatori ammettono che la sintesi del tetravinilallene è stata impegnativa; però, una procedura in cinque fasi che prevedeva il collegamento sequenziale di quattro piccole molecole l'una all'altra ha avuto successo. Gli scienziati hanno anche preparato derivati ​​del tetravinilallene con una struttura leggermente alterata ma un sistema di legame invariato.

I ricercatori hanno utilizzato il tetravinilallene in una sintesi del concetto di prova, trasformandolo in un composto con una complessa architettura steroidea. In quella procedura, era necessario un solo partner di reazione e tutte le reazioni erano controllate semplicemente da condizioni variabili come la temperatura di reazione e il solvente.

Lo studio posiziona il tetravinilallene come una nuova sostanza chimica intrigante e potente con utilità pratica nella sintesi di prodotti naturali e farmaci. Si unisce al gruppo dei piccoli idrocarburi esistenti ricchi di doppi legami ma eccelle per la sua simmetria. Il tetravinilallene potrebbe ispirare i chimici di sintesi che sono alla ricerca di nuovi metodi per sintetizzare prodotti e farmaci naturali, o che desiderano spingere le frontiere della ricerca di base.