h Spettri NMR dei complessi modello di nanoring a sei porfirine aromatiche e antiaromatiche negli stati di ossidazione 2+, 4+ e 6+. Credito: Chimica della natura (2020). DOI:10.1038/s41557-019-0398-3
Un team di ricercatori dell'Università di Oxford ha battuto il record per la più grande dimensione dell'anello di una molecola aromatica mai sintetizzata con un anello che ha 162 elettroni π. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Chimica della natura , il gruppo descrive come hanno creato il loro anello e le possibili applicazioni.
In chimica, un anello aromatico non si riferisce all'odore di una molecola; Invece, è una molecola con particolari caratteristiche di stabilità e proprietà dovute al suo circuito chiuso di elettroni. Si formano in forme che ricordano i pneumatici delle biciclette. Già nel 1931, il fisico Erich Hückel ha ideato una teoria degli orbitali molecolari e parte di questa è stata la scoperta che gli anelli con doppi e singoli legami alternati che avevano elettroni 4n+2 erano probabilmente aromatici. Dai tempi di Hückel, è stato creato un gran numero di anelli aromatici di varie dimensioni, ma il suo lavoro non ha definito un limite di dimensione per tali molecole. A causa di ciò, i chimici hanno creato anelli sempre più grandi. Diversi anni fa, un gruppo di Oxford ne ha creato uno più grande di sempre:aveva 78 π di elettroni. In questo nuovo sforzo, i ricercatori hanno più che raddoppiato quella dimensione creando un anello con 162 elettroni π.
Per fare l'anello, i ricercatori hanno prima creato una serie di anelli più piccoli realizzati in parte con porfirine di zinco. Il team ha utilizzato alchini e molecole modello per forzarli in uno schema ad anello. Quindi iniziarono a rimuovere gli elettroni fino a raggiungere il numero specificato dalla formula di Hückel. Il risultato è stato un anello esterno composto da 12 anelli di porfirina più piccoli collegati con alchini. Al centro dell'anello c'era un mozzo di benzene a doppio strato con 12 raggi che lo collegavano all'anello esterno. Continuando il loro lavoro, i ricercatori hanno creato otto forme in più stati di ossidazione. Ma non è ancora noto se il nuovo anello sia la dimensione limite per le molecole aromatiche, o se si possono creare anelli ancora più grandi. Il team ha intenzione di continuare il proprio lavoro per scoprirlo. Nel frattempo, altri stanno già utilizzando i risultati per vedere se molecole ad anello così grandi hanno applicazioni di calcolo quantistico.
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