Gli esteri boronici enantioarricchiti sono molecole ampiamente utilizzate come elementi costitutivi nella sintesi chimica per produrre vari composti organici. Le trasformazioni multicomponente che producono questi composti organoboro utilizzando sistemi catalitici non preziosi sono molto ricercate ma rimangono scarse. Ciò è dovuto principalmente alla mancanza di un catalizzatore chirale adatto in grado di creare questi esteri boronici con un elevato grado di efficienza e selettività.

Un gruppo di ricerca guidato dal professore associato Koh Ming Joo, del Dipartimento di Chimica, NUS ha sviluppato un nuovo metodo che sfrutta catalizzatori di nichel facilmente disponibili contenenti ligandi chirali e stericamente voluminosi noti come carbeni N-eterociclici (NHC).

Questi catalizzatori svolgono un ruolo cruciale nel processo di reazione riunendo e facilitando l'unione di tre diversi componenti:alcheni (molecole con doppi legami carbonio-carbonio), organotriflati e un composto disponibile in commercio chiamato bis(pinacolato)diboro.

Questo metodo è unico in quanto non è richiesto un gruppo di direzione aggiuntivo per guidare la reazione. La reazione consente l'accesso ad alchilboronati funzionalizzati recanti β-stereocentri terziari o quaternari con controllo simultaneo di regioselettività ed enantioselettività.

La ricerca è nata da una collaborazione con il professor Ma Jun-An e il professore associato Nie Jing dell’Università di Tianjin, nonché con il professor Shi Shi-Liang dell’Istituto di chimica organica di Shanghai, Accademia cinese delle scienze. I loro risultati sono stati pubblicati in Nature Synthesis .

Il professor Koh ha affermato:"I nostri studi mostrano che queste trasformazioni enantioselettive catalizzate dal nichel operano attraverso una serie di passaggi che coinvolgono la carbonickelazione seguita dalla borilazione, che sono distinti dalle reazioni di carboborazione precedentemente riportate."

"Come dettagliato nel documento di ricerca, questa metodologia offre un accesso diretto a pregiati precursori che semplificano la sintesi di molecole bioattive complesse. Riteniamo che il nostro lavoro faciliterà numerose applicazioni nel campo della sintesi organica stereoselettiva", ha aggiunto il prof. Koh.

Guardando al futuro, il gruppo di ricerca sta progettando attivamente catalizzatori chirali NHC-nichel per promuovere nuove classi di reazioni di funzionalizzazione di alcheni multicomponente che generano composti sinteticamente utili.