1. Aumento del movimento molecolare. Ad alte temperature, le molecole possiedono un'energia cinetica più elevata che porta ad un aumento del movimento molecolare. Questo aumento del movimento molecolare si traduce in collisioni più frequenti ed energiche tra i reagenti, con conseguente maggiore probabilità di rottura e formazione di legami. Ciò favorisce la via di eliminazione rispetto alla via di sostituzione.
2. Maggiore energia di attivazione per la sostituzione. Le reazioni di sostituzione nucleofila tipicamente procedono attraverso uno stato di transizione in cui il nucleofilo attacca il substrato e il gruppo uscente si allontana. Questo stato di transizione richiede il raggiungimento di una certa quantità di energia di attivazione. D'altra parte, le reazioni di eliminazione nucleofila possono avvenire attraverso diversi meccanismi che coinvolgono diversi stati di transizione, come i meccanismi E2 ed E1cB. Queste vie di eliminazione possono avere energie di attivazione inferiori rispetto alla via di sostituzione. Ad alte temperature, l’aumento di energia consente alle molecole di superare la barriera energetica di attivazione più elevata per la sostituzione, spostando l’equilibrio verso l’eliminazione.
3. Reversibilità della sostituzione. Le reazioni di sostituzione nucleofila sono generalmente reversibili. I prodotti della reazione di sostituzione possono reagire per rigenerare il materiale di partenza. Ad alte temperature, la reazione inversa è più favorita, poiché l’equilibrio si sposta verso i reagenti. Ciò può ulteriormente spingere la reazione verso l’eliminazione, che è un processo irreversibile.
4. Reazioni collaterali e decomposizione. Le alte temperature possono anche favorire varie reazioni collaterali e la decomposizione dei reagenti, che possono competere con le reazioni di sostituzione nucleofila o di eliminazione desiderate. Queste reazioni collaterali possono complicare ulteriormente l'esito della reazione e favorire la formazione di prodotti di eliminazione.
Pertanto, una temperatura elevata generalmente favorisce l'eliminazione nucleofila rispetto alla sostituzione a causa dell'aumento del movimento molecolare, delle energie di attivazione inferiori per le vie di eliminazione, della reversibilità della sostituzione e delle potenziali reazioni collaterali e decomposizione.
