1. Polarità del legame C-X:
* Il legame con alogeno del carbonio (C-X) è polare a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e atomo alogeno. Ciò crea una carica positiva parziale sul carbonio e una parziale carica negativa sull'alogeno.
* Questa polarizzazione rende l'atomo di carbonio più suscettibile all'attacco da parte di nucleofili ricchi di elettroni.
2. Lasciando l'abilità di gruppo dell'alogenuro:
* Gli ioni alogenici sono buoni gruppi di uscita perché sono anioni stabili. Possono prontamente allontanarsi dalla molecola, lasciando dietro di sé un carbocalizzazione. Questo rende la reazione più favorevole.
* La stabilità dello ione alogenuro come gruppo di uscita aumenta mentre scendiamo lungo il gruppo alogeno (f
3. Steric Hindrance:
* Gli alogenuri alchilici con minor ostacolo sterico attorno al legame alogeno di carbonio sono più reattivi verso l'attacco nucleofilo.
* I gruppi voluminosi attorno all'atomo di carbonio possono ostacolare l'approccio del nucleofilo, rallentando la velocità di reazione.
4. La natura del gruppo alchilico:
* La reattività degli alogenuri alchilici verso l'attacco nucleofilo è influenzata dal tipo di gruppo alchilico attaccato all'atomo alogeno.
* Gli alogenuri alchilici primari sono più reattivi degli alogenuri alchilici secondari, che sono più reattivi degli alogenuri alchilici terziari. Questo perché le carbocazioni primarie sono più stabili delle carbocazioni secondarie, che sono più stabili delle carbocazioni terziarie.
5. Condizioni di reazione:
* Le condizioni di reazione, come il solvente e la temperatura, possono anche influire sulla reattività degli alogenuri alchilici.
* I solventi aprotici polari, come DMF o DMSO, sono spesso usati per promuovere reazioni nucleofile.
Nel complesso: La combinazione di questi fattori rende buoni substrati alchilici per l'attacco nucleofilo, rendendoli blocchi di costruzione versatili nella sintesi organica.
