1. Nucleofilo forte: Lo ione alcossido (Ro-) usato nella reazione è un nucleofilo molto forte. Ha un'alta densità di elettroni e attacca prontamente il centro di carbonio elettrofilo dell'alogenuro alchilico.
2. alogenuro alchilico primario o secondario: La sintesi di Williamson impiega in genere alogenuri alchilici primari o secondari. Questi substrati sono meno ostacolati stericamente, rendendoli più accessibili per l'attacco sul retro da parte del nucleofilo, una caratteristica distintiva delle reazioni SN2.
3. Solvente aprotico polare: La reazione viene in genere effettuata in un solvente aprotico polare, come dimetilsolfossido (DMSO) o acetone. Questi solventi non risolvono fortemente lo ione alcossido, permettendole di rimanere altamente reattivi e favorire le reazioni SN2.
4. Assenza di buon gruppo di uscita: La reazione prevede lo spostamento di uno ione alogenuro, un buon gruppo in uscita. Ciò promuove ulteriormente il meccanismo SN2.
In sintesi: La combinazione di un forte nucleofilo, un alogenuro alchilico meno stericamente ostacolato e un solvente aprotico polare favorisce il meccanismo SN2 nella sintesi dell'etere di Williamson.
Ecco una rottura dei punti chiave:
* Reazioni SN2 coinvolgere un singolo passaggio in cui il nucleofilo attacca l'elettrofilo dal retro, risultando in un'inversione della configurazione presso il centro di carbonio elettrofilo.
* Reazioni SN1 , d'altra parte, coinvolge un processo in due fasi in cui il gruppo di partenza parte per formare un intermedio di carbocalizzazione. Questo intermedio reagisce quindi con il nucleofilo in un passaggio separato.
Le condizioni nella sintesi di Williamson Ether sono appositamente su misura per favorire il processo SN2 One-Step , risultando nella formazione dell'etere desiderato.
