* Stabilità del carbocalizzazione: Il meccanismo SN1 prevede la formazione di un intermedio di carbocalizzazione. Le carbocazioni primarie sono estremamente instabili a causa della mancanza di gruppi che donano gli elettroni per stabilizzare la carica positiva. Riorganizzano rapidamente o reagiscono in altri modi, rendendo difficile formare una carbocalizzazione stabile necessaria per una reazione SN1.
* Steric Hindrance: La presenza di gruppi voluminosi attorno al carbonio con il gruppo di uscita in un alogenuro alchilico primario ostacola l'approccio del nucleofilo. Questo ostacolo sterico rende la reazione SN1 ancora meno probabile.
Invece delle reazioni SN1, gli alogenuri alchilici primari sono principalmente sintetizzati usando le reazioni SN2.
Le reazioni SN2 favoriscono gli alogenuri alchilici primari per i seguenti motivi:
* Formazione di carbocalizzazione non richiesta: Le reazioni SN2 procedono attraverso un meccanismo concertato in cui il nucleofilo attacca il carbonio nello stesso momento in cui il gruppo di partenza parte. Ciò evita la formazione di carbocazioni instabili.
* Meno ostacolo sterico: L'attacco posteriore del nucleofilo in una reazione SN2 è meno ostacolato negli alogenuri alchilici primari, rendendolo più favorevole.
In sintesi: Gli alogenuri alchilici primari non sono substrati adatti per le reazioni SN1 a causa dell'instabilità delle carbocazioni primarie e dell'ospedenza sterica. Sono più prontamente sintetizzati attraverso le reazioni SN2.
