Reazione generale:
R-X + AgNO₃ → R-ONO₂ + AGX (precipitato)
dove:
* R-X è l'alogenuro organico (alogenuro alchil o arilico)
* Agno₃ è nitrato d'argento
* R-ONO₂ è un nitrato alchil o aril (spesso non il prodotto principale)
* AGX è un precipitato di alogenuri d'argento (AGCL, AGBR o AGI)
Spiegazione:
1. Sostituzione nucleofila: La reazione procede tramite una sostituzione nucleofila meccanismo. Lo ione d'argento (Ag⁺) dal nitrato d'argento agisce come un acido lewis , attirando lo ione alogenuro (X⁻) dall'alogenuro organico.
2. PRECCITAZIONE: Lo ione d'argento (Ag⁺) e ioni alogenuri (X⁻) si combinano per formare un precipitato di alogenuri d'argento. Questo precipitato è tipicamente insolubile in etanolo e appare come un solido bianco, giallo pallido o giallo nuvoloso a seconda dell'alogenuro (AgCl è bianco, AgBR è giallo pallido e AGI è giallo).
3. Formazione di nitrato alchilico: Il gruppo organico (R) che era precedentemente legato all'alogenuro costituisce un nuovo legame con lo ione nitrato (NO₃⁻). Questa reazione è spesso una reazione laterale e non l'obiettivo principale del test.
Note importanti:
* Tasso di reazione: La velocità di reazione dipende dalla natura dell'alogenuro. Gli alogenuri primari reagiscono il più lento, seguito da alogenuri secondari e terziari reagiscono il più veloce.
* Solvente di etanolo: L'etanolo funge da solvente e aiuta a facilitare la reazione. Aiuta anche a dissolvere il nitrato d'argento e il alogenuro organico.
* Osservazione del precipitato: La formazione di un precipitato è l'osservazione chiave in questa reazione. Il colore del precipitato aiuta a identificare il tipo di alogenuro presente.
Applicazioni:
* Identificazione degli alogenuri: Questa reazione viene utilizzata per identificare la presenza di alogenuri nei composti organici.
* Analisi qualitativa: Può aiutare a distinguere tra diversi tipi di alogenuri (primario, secondario, terziario) in base al tasso di formazione di precipitazioni.
Esempio:
Se aggiungi una soluzione di nitrato d'argento a una soluzione di bromuro di etil in etanolo, osserveresti la formazione di un precipitato giallo pallido (AGBR). Ciò indica la presenza di ioni bromuro nel bromuro di etil.
