Il confronto tra il metodo di sintesi esistente e il metodo di sintesi di nuova concezione dal professor Hong. Credito:UNIST
Un recente studio condotto da ricercatori affiliati all'UNIST ha presentato un nuovo modo per far progredire la chimica del clic. Questo ha applicazioni nella chimica di sintesi di nuovi farmaci e nello sviluppo di molecole ad alta funzionalità e bio-imaging.
Nello studio, il team di ricerca ha introdotto un nuovo metodo sintetico per ottenere una nuova struttura triazolica utilizzata per la produzione di farmaci e molecole elevate. Questa svolta rende possibile la produzione di triazoli utilizzando l'acqua come solvente a temperatura ambiente, invece di usare un solvente organico ad alta temperatura.
Questo studio è stato condotto dal professor Sung You Hong presso la School of Energy and Chemical Engineering dell'UNIST in collaborazione con il gruppo del Dr. Gonçalo J. L. Bernardes presso l'Università di Cambridge, Professor Sebyung Kang nella Scuola di Scienze della Vita, così come il professor Jung-Min Kee, Il professor Jan-Uwe Rohde e il professor Wonyoung Choe nella Scuola di Scienze Naturali dell'UNIST.
Il nome triazolo si riferisce a uno qualsiasi dei composti eterociclici con formula molecolare C 2 h 3 n 3 contenente cinque atomi all'interno della struttura ad anello. La presenza di tre eteroatomi di azoto in sistemi ad anello a cinque membri definisce la classe dei triazolo. Uno di questi è l'1, 4-sostituito 1, 2, composti 3-triazolici, un nuovo metodo sintetico sviluppato da Karl Barry Sharpless, il premio Nobel 2001 per la chimica, ed è stato ampiamente applicato in vari campi, come la farmacologia, biologia, e scienza dei materiali.
L'Huisgen 1, La cicloaddizione 3-dipolare è una reazione chimica per accedere a 1, 2, 3-triazoli, tuttavia soffre della bassa regioselettività. Il gruppo di Sharpless ha dimostrato un elegante metodo catalizzato da rame per produrre 1, 4-disostituito 1, 2, 3-triazoli in alte rese in condizioni miti. La cicloaddizione azide-alchino catalizzata da rame (CuAAC) è diventata l'esempio chiave della chimica dei clic ed è stata ampiamente utilizzata nella chimica farmaceutica, biochimica, chimica dei polimeri e scienza dei materiali.
Nel 2005, chimica a base di rutenio per accedere a 1, 5-disostituito 1, 2, Sono stati segnalati 3-triazoli. Ancora, il RuAAC è spesso sensibile all'aria e all'umidità e richiede temperature elevate.
Nello studio, il team di ricerca ha riferito che la reazione di cicloaddizione catalizzata da nichel per consentire 1, 5-disostituito 1, 2, 3-triazoli. Le reazioni procedono in acqua e aria a temperatura ambiente. Gli autori hanno impiegato il precatalizzatore nickelocene e il legante Xantphos per far reagire le unità costruttive, un'azide organica e un alchino.
"La reazione NiAAC viene eseguita nelle condizioni di reazione blande. Pertanto questo approccio può essere applicato in vari campi di ricerca tra cui la biologia chimica e la scienza dei materiali, " dice Woo Gyum Kim nel Combined M.S/Ph.D. of Energy and Chemical Engineering, il primo autore dello studio.
