1. Protonazione dell'alcool:
La reazione inizia con la protonazione del gruppo idrossilico dell'alcool da parte del catalizzatore acido (H+). Questo passaggio rende l'alcol un gruppo di uscita migliore.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH+ H+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+
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2. Formazione del carbocalizzazione:
L'alcool protonato perde acqua, formando un carbocalizzazione. Questo è il passaggio determinante, in quanto comporta la rottura di un legame C-O.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH2+ <=> CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2++ H2O
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3. Riorganizzazione (opzionale):
Il carbocalizzazione primaria formata è altamente instabile. In questo caso, può verificarsi uno spostamento di 1,2-idruro, risultando in un carbocalizzazione terziario più stabile. Questo riarrangiamento non è necessario per la formazione di 2-metil-2-heptene, ma è una possibile reazione laterale.
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2+ <=> CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3+
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4. Deprotonation and alchene Formation:
Una base, come l'acqua o la base coniugata del catalizzatore acido, rimuove un protone da un carbonio adiacente al carbocalizzazione, formando un doppio legame e il prodotto alchenico, 2-metil-2-heptene.
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CH3CH2CH2CH (CH3) CH2CH3 + + B- <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + BH +
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Reazione generale:
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CH3CH2CH2CH2CH (CH3) CH2OH + H + <=> CH3CH2CH =C (CH3) CH2CH3 + H3O +
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Nota: La formazione di 2-metil-2-heptene è favorita a causa della stabilità dell'intermedio di carbocalizzazione terziaria. Possono anche formarsi altri alcheni isomerici, a seconda delle condizioni di reazione e delle relative stabilità degli intermedi di carbocalizzazione coinvolti.
