La reazione del cloruro di benzoil con anilina è un classico esempio di una reazione di acilazione , in particolare una formazione di ammide . Ecco una rottura della reazione:

Reagenti:

* cloruro di benzoil (c₆h₅cocl): Un cloruro di acil reattivo.

* anilina (c₆h₅nh₂): Un'ammina aromatica.

Prodotti:

* Benzanilide (c₆h₅conhc₆h₅): Un'ammide formata dalla reazione.

* cloruro di idrogeno (HCL): Un sottoprodotto della reazione.

Meccanismo di reazione:

1. Attacco nucleofilo: La coppia solitaria di elettroni sull'atomo di azoto di anilina attacca il carbonio carbonilico elettrofilo del cloruro di benzoile. Questo forma un intermedio tetraedrico.

2. Trasferimento protonico: Un protone dell'azoto viene trasferito all'atomo di cloro, generando uno ione di cloruro.

3. Eliminazione: Lo ione cloruro foglie e l'azoto riforma il suo doppio legame con il carbonio carbonilico, portando alla formazione dell'ammide, il benzanilide.

Equazione di reazione:

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C₆H₅COCL + C₆H₅NH₂ → C₆H₅ConHc₆H₅ + HCl

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Punti chiave:

* La reazione richiede una base per neutralizzare l'HCL prodotto. Le basi comuni utilizzate includono piridina o trietilammina.

* La reazione viene solitamente eseguita in un solvente aprotico, come diclorometano o toluene.

* Il benzanilide è un solido cristallino con un punto di fusione di 163 ° C.

Applicazioni:

* Questa reazione viene utilizzata per sintetizzare varie ammidi, che hanno applicazioni in prodotti farmaceutici, coloranti e polimeri.

* La reazione viene utilizzata anche nella preparazione di legami peptidici, il legame fondamentale nelle proteine.