La reazione di acetilene (c <-sub> 2 H ₂ ) con bromo (BR ₂ ) è una reazione di alogenazione . Il risultato dipende dalle condizioni di reazione, in particolare dalla quantità di bromo utilizzata.

1. Reazione di addizione (con bromo in eccesso):

Quando l'acetilene reagisce con bromo in eccesso, una dibrominazione si verifica una reazione. Due molecole di bromo aggiungono attraverso il triplo legame, formando 1,1,2,2-tetrabromoetano.

c <-sub> 2 H ₂ + 2Br ₂ → Br ₂ CHCHBR ₂

2. Brominazione parziale (con bromo limitato):

Se la reazione viene eseguita con una quantità limitata di bromo, una sola molecola di bromino si aggiunge attraverso il triplo legame, con conseguente formazione di 1,2-dibromoetene (noto anche come dibromuro di acetilene).

c <-sub> 2 H ₂ + BR ₂ → Brch =chbr

Meccanismo di reazione:

La reazione procede attraverso un meccanismo di addizione elettrofila. La molecola di bromo è polarizzata dal triplo legame di acetilene, portando a un attacco elettrofilo di bromo sull'atomo di carbonio. Ciò forma un intermedio ciclico di ioni di bromonium, che viene poi attaccato da un altro ione bromuro, portando al prodotto finale.

Nota:

* La reazione viene solitamente eseguita in un solvente inerte come tetracloruro di carbonio (CCL ₄ ).

* La reazione è esotermica e può essere violenta se non attentamente controllata.

* I prodotti della reazione sono utili intermedi nella sintesi organica.