1. Stabilizzazione della risonanza dello ione fenossido:
* Phenolo: Quando il fenolo perde un protone (H+), forma lo ione fenossido. Questo ione è stabilizzato per risonanza, in cui la carica negativa è delocalizzata sull'anello del benzene. Questa delocalizzazione rende lo ione fenossido più stabile e quindi rende il fenolo più acido.
* etanolo: Lo ione etossido (formato quando l'etanolo perde un protone) non ha stabilizzazione della risonanza. La carica negativa è localizzata sull'atomo di ossigeno. Ciò rende lo ione di etossido meno stabile, portando a un'acidità inferiore per l'etanolo.
2. Effetto induttivo:
* Phenolo: L'anello di benzene attaccato al gruppo idrossilico in fenolo ha un effetto induttivo trainante di elettroni. Questo effetto stabilizza ulteriormente la carica negativa nello ione fenossido allontanando la densità di elettroni dall'atomo di ossigeno.
* etanolo: L'etanolo manca di un sistema coniugato come l'anello di benzene, quindi non ha lo stesso effetto induttivo.
3. Elettronegatività dell'atomo di ossigeno:
* Entrambi: L'atomo di ossigeno in etanolo e fenolo è altamente elettronegativo. Ciò significa che tira prontamente gli elettroni verso se stessi, rendendo il legame O-h più polare. Tuttavia, i fattori aggiuntivi sopra menzionati (risonanza e effetti induttivi) rendono il legame O-H nel fenolo ancora più polare e più facile da rompere.
In sintesi:
La stabilizzazione della risonanza e l'effetto induttivo nel fenolo migliorano significativamente la sua acidità rispetto all'etanolo. Lo ione etossido è molto meno stabile, portando alla minore acidità dell'etanolo.
