Ecco come funziona:
1. Formazione di cloruro acilico: Il tionil cloruro reagisce con il gruppo carbossilico di L-serina, rilasciando gas HCL e formando il corrispondente cloruro di acil. Questa reazione viene in genere effettuata in un solvente non polare come diclorometano o cloroformio.
2. Esterificazione: L'acil cloruro risultante è altamente reattivo e subisce facilmente un attacco nucleofilo da parte del metanolo. Questa reazione costituisce l'estere metilico della L-serina, liberatrice di HCl.
Reazione generale:
L-Serine + SocL₂ + CH₃OH → Estere metilico di l-serina + SO₂ + 2HCl
Vantaggi dell'utilizzo del cloruro di tionil:
* Conversione efficiente: Il tionil cloruro è un agente disidratante altamente efficace, garantendo la conversione completa del gruppo carbossilico in un cloruro acilico.
* Facilità di gestione: Il tionil cloruro è un liquido a temperatura ambiente, rendendo più facile da gestire rispetto ad altri agenti disidratanti come il fosforo pentacloruro (PCL₅).
* Formazione di sottoprodotti volatili: I sottoprodotti della reazione (So₂ e HCl) sono volatili e possono essere facilmente rimossi, semplificando il processo di purificazione.
Nota importante:
Il tionil cloruro è un reagente corrosivo e tossico. Le precauzioni di sicurezza adeguate devono essere prese durante la gestione, incluso l'uso di un cofano e attrezzature per la protezione individuale appropriate.
