Proprio come la nostra mano sinistra non è sovrapponibile alla nostra mano destra, l'immagine speculare di certe molecole non può essere sovrapposta ad essa, anche se girato o attorcigliato. Queste due immagini speculari sono indicate dai chimici come enantiomeri e la molecola è detta chirale. chiralità, che è una parola derivata dall'antica parola greca per mano, è importante poiché è presente nella nostra vita quotidiana. Per esempio, gli stereoisomeri di una molecola, cioè composti in cui il modello di legame è lo stesso ma che differiscono nella disposizione spaziale degli atomi possono produrre effetti diversi quando interagiscono con un sistema biologico.

Gli stereoisomeri di un farmaco, Per esempio, possono avere effetti diversi o addirittura opposti sul corpo, rendendo cruciale la produzione di determinati stereoisomeri di un composto farmaceutico. Un compito centrale per i chimici è sviluppare metodi che siano commutabili e possano produrre selettivamente uno o l'altro stereoisomero, da materiali di partenza semplici e identici utilizzando condizioni di reazione sintonizzabili. Un team di ricercatori guidato dal Prof. Frank Glorius dell'Università di Münster (Germania) ha sviluppato un nuovo metodo sintetico per la sintesi mirata di tutti e quattro gli stereoisomeri dei cosiddetti α, -butirrolattoni -disostituiti.

I γ-butirrolattoni sono motivi diffusi nei prodotti naturali che mostrano una vasta gamma di attività biologiche. Un esempio importante è la pilocarpina, un farmaco usato per trattare il glaucoma. Il metodo sintetico di nuova concezione si basa sulla combinazione di due catalizzatori chirali, un catalizzatore organico e un catalizzatore metallico, che attivano ciascuno indipendentemente uno dei due partner di reazione.

"Mi piace molto l'immagine di questi due catalizzatori che lavorano mano nella mano insieme, " Afferma Frank Glorius. I catalizzatori non vengono consumati o modificati nel corso della reazione, e lavorare in sincronia per produrre in modo efficiente il prodotto finale, che contiene due stereocentri. Poiché ogni stereocentro può avere due potenziali orientamenti, in alto o in basso, in questo caso potrebbero essere generati quattro possibili prodotti.

I chimici utilizzano le diverse combinazioni dei due catalizzatori chirali per controllare la formazione di uno solo dei quattro possibili prodotti, ma sono in grado di accedere a qualsiasi prodotto. Questa è una caratteristica piuttosto rara che solo pochi processi chimici esibiscono. "Il nostro metodo semplifica la sintesi di chirale α, -disostituiti -butirrolattoni in un unico passaggio, partendo da semplici precursori e utilizzando due catalizzatori chirali. È un sistema che sostanzialmente ti consente di scegliere quale stereoisomero vuoi realizzare, "dice il dottor Santanu Singha, uno degli autori principali.

"È stupefacente, l'enantioselettività è perfetta, meglio del 99 percento, in quasi tutti i casi, " continua la Dott.ssa Eloisa Serrano, un altro autore principale. Poiché i prodotti γ-butirrolattone sono al centro di molteplici prodotti naturali con interessanti attività biologiche, gli autori si aspettano che il loro metodo sia di grande rilevanza nella scoperta di farmaci. I risultati del lavoro dei ricercatori sono stati pubblicati nell'ultimo numero della rivista Catalisi della natura .