Un chimico della RUDN University ha proposto un nuovo metodo per la sintesi della propargilamina secondaria utilizzata per creare antidepressivi, farmaci per il morbo di Parkinson e altre malattie neurodegenerative, così come la malaria. Si differenzia dai metodi noti per la semplicità e stabilità della sostanza risultante. Il documento è stato pubblicato nel Giornale di chimica organica .

Propargilamine, quali sono i principali ingredienti attivi in ​​molti farmaci per le malattie neurodegenerative e la malaria, sono prodotti attraverso un processo complesso e ad alta intensità energetica. Ciò è dovuto alla bassa reattività dei componenti di partenza:ammine primarie e immine intermedie. Inoltre, con i metodi di sintesi esistenti, il prodotto finale è eccessivamente ossidato, che riduce la resa del prodotto puro a circa il 35 per cento di quanto teoricamente possibile. Un chimico della RUDN University e i suoi colleghi hanno proposto un metodo più semplice per la sintesi delle propargilamine, che consente di ottenere un prodotto finale resistente all'ossidazione e di aumentare l'efficienza di sintesi fino al 56 percento.

"Le propargilamine sono ampiamente utilizzate per la sintesi di composti organici. In particolare, sono usati in medicina, poiché esibiscono attività antitumorale e abbassano la pressione sanguigna. Le propargilamine fanno parte dei farmaci antimalarici, farmaci per il morbo di Parkinson, e antidepressivi. Di regola, sono sintetizzati da sostanze più semplici, ammine e alchini, con la formazione di un prodotto intermedio, immino. La reazione è debole perché l'immina intermedia reagisce debolmente con altre sostanze, ", afferma il chimico Eric Van der Eycken del centro di ricerca di sintesi organica assistita da microonde dell'Università RUDN.

Il chimico ha suggerito che la sintesi potrebbe essere effettuata attraverso una cascata di reazioni chimiche di ammine e alchini utilizzando un catalizzatore a base di rame. I primi tentativi non hanno portato al prodotto finale, poiché i catalizzatori di rame (cloruro di rame, ioduro di rame, e bromuro di rame) sono stati utilizzati e hanno mostrato una bassa attività in questa reazione.

Poi il ricercatore ha cambiato la temperatura, il tipo di solvente, e il rapporto tra i materiali di partenza. Di conseguenza, condizioni ottimali e il catalizzatore di rame più efficace, acetiluro di rame, sono stati scelti. Il chimico ha sintetizzato le propargilamine, e la resa del prodotto finale era del 56 percento, che è significativamente superiore al 35 percento possibile con il metodo di sintesi tradizionale.

Il chimico ha anche scoperto che l'efficienza della reazione e la resa della sostanza finale dipendono da effetti elettronici:uno spostamento della densità elettronica nella molecola, ione, o radicale sotto l'influenza di atomi sostituenti, che non partecipano direttamente alla reazione, ma influenzano la parte reattiva della molecola. Questo fenomeno dovrebbe essere preso in considerazione quando si progetta un processo di sintesi per ottenere la massima resa di una sostanza.

Così, i chimici hanno sviluppato un nuovo metodo per la produzione di propargilamine e loro derivati ​​da ammine e alchini. La reazione consentirà di ottenere propargilamine ad un costo inferiore e con una grande resa, per il loro ulteriore uso nella sintesi organica e nella medicina, compresa la produzione di farmaci popolari ed essenziali, così come farmaci per malattie neurodegenerative come il morbo di Alzheimer, Morbo di Parkinson, e demenza da corpi di Lewy.