I complessi metallici contenenti ligandi carbene N-eterociclici (leganti NHC) sono stati utilizzati con successo in numerose reazioni catalitiche. L'elevata stabilità dei complessi metallo-NHC e la comoda sintesi di precursori di catalizzatori ben definiti sono vantaggi preziosi per le applicazioni pratiche. Sono stati ampiamente ipotizzati un forte legame metallo-ligando e un'elevata stabilità dei complessi metallo-NHC in condizioni catalitiche.

Però, uno studio recente ha dimostrato che i complessi Pd-NHC rilasciano prontamente ligandi NHC in soluzione e generano cluster e nanoparticelle di Pd. Dopo la prima fase della reazione catalitica (aggiunta ossidativa di alogenuri organici, R-X), i complessi di palladio si rivolgono alla specie R-Pd(NHC)-X. Sorprendentemente, L'accoppiamento R-NHC che coinvolge il ligando NHC e il gruppo organico R si verifica facilmente e porta alla dissociazione della struttura del ligando NHC alla soluzione. Lo studio sperimentale ha rilevato la formazione di nanoparticelle metalliche, e una serie di test ha confermato il ruolo chiave delle nanoparticelle nella reazione catalitica. I calcoli chimici quantistici hanno trovato una barriera di attivazione relativamente piccola per l'accoppiamento R-NHC, che rende il processo facilmente accessibile in condizioni di reazione regolari.

Infatti, lo studio ha dimostrato che i ligandi NHC possono essere facilmente rilasciati in soluzione sotto forma di sali di azolio a causa di accoppiamenti H-NHC o C-NHC. I sali di azolio, formato dai ligandi NHC dissociati, agiscono come stabilizzanti e svolgono un ruolo importante nella stabilizzazione delle nanoparticelle metalliche in soluzione. Lo studio ha rivelato una nuova modalità di funzionamento dei sistemi Pd-NHC, dove la catalisi è governata dalla labilità del quadro Pd-NHC, piuttosto che la sua stabilità precedentemente ipotizzata.

L'importanza dei risultati va ben oltre la reazione di Mizoroki-Heck studiata. Il meccanismo di diverse reazioni catalitiche può essere riesaminato per valutare l'impatto della labilità dei complessi metallo-NHC.