I chimici hanno sviluppato un altro catalizzatore in grado di attivare selettivamente un legame carbonio-idrogeno, parte di una strategia in corso per rivoluzionare il campo della sintesi organica e aprire nuovi spazi chimici.

Il giornale Natura sta pubblicando il lavoro dei chimici della Emory University, seguendo lo sviluppo di un catalizzatore simile lo scorso anno. Entrambi i catalizzatori sono in grado di funzionalizzare selettivamente i legami carbonio-idrogeno (C-H) non reattivi di un alcano senza utilizzare un gruppo dirigente, mantenendo anche il controllo virtualmente completo della selettività del sito e della forma tridimensionale delle molecole prodotte.

"Gli alcani hanno molti legami C-H e l'anno scorso abbiamo dimostrato che possiamo introdurre uno dei nostri catalizzatori e strapparne uno in particolare e renderlo reattivo, "dice Huw Davies, un professore Emory di chimica organica il cui laboratorio ha condotto la ricerca. "Ora stiamo segnalando un secondo catalizzatore che può fare la stessa cosa con un altro legame C-H. Stiamo costruendo la cassetta degli attrezzi, e abbiamo più catalizzatori in cantiere che continueranno ad espandere la cassetta degli attrezzi per questo nuovo modo di fare chimica".

La funzionalizzazione selettiva di C-H è particolarmente promettente per l'industria farmaceutica, Davies aggiunge. "È una strategia così nuova per la produzione di composti chimici che aprirà un nuovo spazio chimico e la possibilità di creare nuove classi di farmaci che non sono mai state prodotte prima".

Gli alcani sono le molecole più semplici, costituito solo da atomi di idrogeno e carbonio. Sono economici e abbondanti. Fino al recente sviluppo dei catalizzatori da parte del laboratorio Davies, però, gli alcani sono stati considerati non funzionali, o non reattivo, tranne in situazioni incontrollabili come quando stavano bruciando.

Il primo autore di Natura carta è Emory studente laureato in chimica Kuangbiao Liao.

Davies è il direttore del Center for Selective CH Functionalization (CCHF) della National Science Foundation, che ha sede a Emory e comprende 15 importanti università di ricerca di tutto il paese, nonché partner industriali. La NSF ha recentemente assegnato al CCHF un finanziamento rinnovato di 20 milioni di dollari nei prossimi cinque anni.

Il CCHF sta guidando un cambiamento di paradigma nella sintesi organica, che si è tradizionalmente concentrato sulla modificazione reattiva, o funzionale, gruppi in una molecola. La funzionalizzazione C-H infrange questa regola su come creare composti:bypassa i gruppi reattivi e fa sintesi in quelli che normalmente sarebbero considerati legami carbonio-idrogeno inerti, abbondante in composti organici.

"Venti anni fa, molti chimici definivano oltraggiosa e impossibile l'idea di funzionalizzare selettivamente i legami CH, " dice Davies. "Ora, con tutti i risultati che escono dal CCHF e da altri gruppi di ricerca in tutto il mondo stanno dicendo, 'È stupefacente!' Stiamo iniziando a vedere dei veri progressi in questo campo".

Molti altri approcci in fase di sviluppo per la funzionalizzazione C-H utilizzano un gruppo dirigente, un'entità chimica che si combina a un catalizzatore e quindi dirige il catalizzatore verso un particolare legame C-H.

Il laboratorio di Davies sta sviluppando una suite di catalizzatori al dirodio che aggirano la necessità di un gruppo dirigente per controllare la funzionalizzazione C-H. I catalizzatori al dirodio sono racchiusi all'interno di un'impalcatura tridimensionale.

"Il rodio è il motore che fa funzionare la chimica, " Dice Davies. "La forma dell'impalcatura attorno al dirodio è ciò che controlla il legame C-H su cui lavora il catalizzatore".