Le molecole enantiomeriche si assomigliano come le mani destra e sinistra. Sebbene entrambe le varianti si presentino normalmente nelle reazioni chimiche, spesso solo uno di essi è efficace in biologia e medicina. Finora, convertire completamente questa miscela nell'enantiomero desiderato è stato ritenuto impossibile. Implementazione di un metodo fotochimico, un team dell'Università tecnica di Monaco (TUM) ha ora raggiunto questa impresa. L'immagine mostra i primi autori Alena Hoelzl-Hobmeier e Andreas Bauer nonché il Prof. Thorsten Bach (al centro) con i due enantiomeri di uno degli alleni studiati. Attestazione:Uli Benz / TUM
Le molecole enantiomeriche si assomigliano come le mani destra e sinistra. Entrambe le varianti si presentano normalmente nelle reazioni chimiche. Ma spesso, solo una delle due forme è efficace in biologia e medicina. Si è ritenuto impossibile convertire completamente questa miscela nell'enantiomero desiderato. Però, attraverso un metodo fotochimico, un team dell'Università tecnica di Monaco (TUM) ha ora raggiunto questa impresa.
Produzione di principi attivi con proprietà molto specifiche:caratteristiche antibatteriche, per esempio, non è sempre così facile. Il motivo:molti di questi composti organici sono chirali. Hanno due forme speculari, cosiddetti enantiomeri.
Questa piccola differenza può essere consequenziale perché i due enantiomeri possono avere proprietà diverse. Mentre si ha un effetto curativo, l'altro potrebbe essere inefficace o addirittura causare effetti collaterali indesiderati.
Risparmio di tempo, energia e risorse
"Per molto tempo, ricercatori di tutto il mondo hanno cercato modi per sintetizzare selettivamente solo l'enantiomero desiderato da un racemo, " spiega il prof. Thorsten Bach, Cattedra di Chimica Organica presso l'Università Tecnica di Monaco di Baviera. Però, è stato molto difficile, poiché le reazioni chimiche di solito producono entrambe le varianti molecolari.
Insieme alla sua squadra, il ricercatore ha ora sviluppato un metodo con il quale l'enantiomero desiderato può essere ottenuto da un racemo, la miscela di entrambi gli enantiomeri, in alte concentrazioni fino al 97 percento.
Il gruppo allenico dell'enantiomero indesiderato è molto più vicino al sensibilizzante tioxantone e viene quindi convertito nella forma desiderata. Credito:S. M. Huber e A. Bauer / TUM
Invece di estrarre faticosamente le molecole specchio indesiderate dalla miscela, i ricercatori usano una reazione fotochimica per trasformarli nel prodotto finale desiderato. "Questo fa risparmiare tempo, energia e risorse perché tutte le molecole vengono utilizzate e non è necessario buttarne la metà, " spiega Bach.
Un catalizzatore per i composti "giusti"
Il segreto della trasformazione è uno speciale catalizzatore fotochimico. Originariamente, il sensibilizzante tioxantone è stato sviluppato per [2 + 2] fotocicloaddizioni. Il colorante è di per sé chirale e quindi converte specificamente solo uno degli enantiomeri nell'altro. Nel giro di pochi minuti, l'equilibrio si sposta a favore della molecola desiderata. Le immagini speculari indesiderabili scompaiono.
I chimici hanno testato con successo il loro nuovo metodo su varie miscele molecolari della classe strutturale degli alleni. "Potremmo così dimostrare che la catalisi selettiva ed efficiente per preparare composti enantiopuri da racemati è fondamentalmente possibile, " disse Bach.
