Un chimico della RUDN University ha sviluppato un metodo ecologicamente sicuro per ottenere cinnamaldeide, un composto con attività antibatterica e antitumorale. Lo scienziato ha utilizzato catalizzatori a base di nanoparticelle di ferro e palladio per evitare la formazione di sottoprodotti dannosi per l'ambiente. Questo approccio ecologico può essere esteso ad altri composti organici della classe degli aldeidi che sono importanti per la medicina, agricoltura, e l'industria alimentare. L'articolo è pubblicato sulla rivista Catalisi Molecolare .

I metodi tradizionali di ossidazione degli alcoli ad aldeidi e chetoni che utilizzano cromo e manganese portano alla formazione di un gran numero di sottoprodotti nocivi che devono essere smaltiti separatamente. Per evitare questo, si possono usare ossidanti selettivi morbidi, ad esempio perossido di idrogeno. Però, questa reazione richiede catalisi; Senza esso, la resa del prodotto non è superiore al 10 per cento. Ma i catalizzatori esistenti, come il fosfato d'argento, composti di platino e palladio, sono anche tossici o costosi. Perciò, il compito di trovare un a buon mercato, catalizzatore efficiente ed ecologico per la produzione industriale di cinnamaldeide rimane rilevante.

I chimici che creano catalizzatori possono risolvere diversi problemi. in primo luogo, è necessario raggiungere un'elevata efficienza, questo è, il catalizzatore dovrebbe facilitare la reazione della maggior parte dei reagenti incorporati nella miscela iniziale. In secondo luogo, il catalizzatore deve essere altamente selettivo, ciò significa che la proporzione di sottoprodotti indesiderati deve essere minima. In terzo luogo, il catalizzatore dovrebbe essere sicuro per l'ambiente. Tutti questi problemi sono rilevanti per le reazioni di ossidazione degli alcoli, che determinano la formazione di aldeidi e chetoni, composti importanti per la sintesi organica, medicinale, industria dei profumi o agricoltura.

Il team di ricerca guidato dal chimico della RUDN University Rafael Luque ha proposto un catalizzatore efficace e sicuro per l'ambiente per la sintesi della cinnamaldeide. Questo composto aromatico ha attività antibatterica e anticancerogena ed è ampiamente utilizzato nell'industria alimentare e dei profumi come agente aromatizzante, e in agricoltura come fungicida. Uno dei modi principali per ottenerlo è l'ossidazione dell'alcol cinnamilico.

Luque ha proposto di utilizzare catalizzatori a base di nanoparticelle di ferro e palladio ottenute con il metodo meccanochimico. Queste nanoparticelle catalizzano l'ossidazione selettiva dell'alcool cinnamil da parte del perossido di idrogeno sotto irradiazione a microonde. Allo stesso tempo, sono sicuri per l'ambiente e relativamente economici.

Però, affinché ferro e palladio funzionino come catalizzatori, devono essere applicati su una superficie porosa adeguata:la sua struttura e proprietà chimiche determinano anche l'efficacia dell'intero sistema catalitico. Come tali matrici, i chimici usavano diversi tipi di silicati porosi e substrati di alluminosilicato, che interagiscono diversamente con l'ossigeno e quindi portano alla formazione di prodotti diversi.

Per valutare l'efficacia del catalizzatore, i chimici misuravano il grado di conversione, questo è, la percentuale di alcol convertita in aldeide. Per testare la selettività dei catalizzatori, gli scienziati hanno misurato il rapporto tra cinnamaldeide e un sottoprodotto indesiderato, la benzaldeide, nella miscela finale. Il catalizzatore più efficace era un sistema di nanoparticelle di ferro su una matrice di zeolite di alluminosilicato. Il tasso di conversione era superiore all'80%, superiore a quello dei catalizzatori al palladio e della soluzione di sali di ferro.

In questo caso, il catalizzatore di nanoparticelle di palladio su un substrato di silicato magnetico ha superato la selettività di tutte le altre opzioni. Dopo aver utilizzato questo catalizzatore, la proporzione di cinnamaldeide nella miscela finale superava il 60 percento.

Per capire perché i catalizzatori a base di ferro sono più efficaci e i catalizzatori a base di palladio sono più selettivi, gli autori hanno studiato il meccanismo sottostante. Hanno scoperto che l'ossidazione dell'alcol cinnamil formava un prodotto intermedio con un gruppo epossidico, - per questo, catalizzatori più efficienti accelerano contemporaneamente la reazione di ossidazione con la distruzione della catena carboniosa e la formazione di molecole più corte di benzaldeide, che riduce la selettività.

Nonostante il fatto che l'elevata efficienza dei sistemi catalitici studiati sia associata a una diminuzione della selettività, i catalizzatori costituiti da nanoparticelle di ferro su matrici di zeolite hanno entrambi gli indicatori sufficientemente alti per un potenziale utilizzo nella produzione industriale. Gli autori ritengono che a causa dell'elevata attività di tali catalizzatori, basati principalmente su nanoparticelle di ferro, possa essere utilizzato per ossidare non solo l'alcol cinnamilico ma anche altri composti con una struttura chimica simile.