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    I chimici sintetizzano per la prima volta il perseanolo

    un, Struttura chimica, numerazione in carbonio e assegnazione delle lettere del sistema ad anello per i diterpeni ryanodane (a) e isoryanodane (b). C, Analisi retrosintetica dell'isoranodano diterpene (+)-perseanolo. [O], ossidazione; R, gruppo protettore. Credito: Natura (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1580-x

    Un team di chimici del California Institute of Technology ha sintetizzato completamente il perseanolo utilizzando un processo in 16 fasi per la prima volta. Nel loro articolo pubblicato sulla rivista Natura , il gruppo descrive il loro processo e come ha funzionato.

    In natura, il perseanolo è una molecola prodotta dall'albero di persea. Poco dopo la sua scoperta alla fine degli anni '90, i ricercatori hanno scoperto che la molecola era simile alla rianodina, un pesticida un tempo popolare. Hanno un'architettura simile, sebbene il perseanolo manchi di un estere pirrolo-2-carbossilato. A causa delle somiglianze, l'interesse per l'uso del perseanolo nelle colture commerciali è cresciuto. Non molto dopo, è stata trovata un'alternativa più economica, e la molecola non è mai arrivata alla fattoria. Ma l'interesse persiste a causa della sua reputazione ecocompatibile. Per tale motivo, i chimici hanno lavorato per produrlo in laboratorio, in caso di successo, i risultati sarebbero sia più economici che più rispettosi dell'ambiente rispetto ai prodotti attualmente in uso.

    I ricercatori notano che la rianodina funziona come un pesticida legandosi ai canali del calcio nei muscoli degli insetti, paralizzandoli. Può paralizzare gli animali, pure, ma si crede che il perseanolo sia più specifico per gli insetti, rendendolo un pesticida potenzialmente più sicuro. I ricercatori notano anche che sono state condotte poche ricerche per determinare i mezzi con cui il perseanolo uccide gli insetti. Ciò potrebbe cambiare tuttavia, se si riaccende l'interesse per l'uso del perseanolo come pesticida.

    I ricercatori hanno iniziato con le lezioni apprese quando hanno sintetizzato la rianodina due anni fa. Per fare lo stesso con il perseanolo, la squadra ha iniziato con un olio chiamato pulegone e un estere vinilogo. Frammenti di ciascuno sono stati modificati utilizzando un processo in sei fasi e sono stati poi riuniti utilizzando una tecnica a cascata, che ha portato alla costruzione della struttura della molecola. Sono stati necessari altri otto passaggi per aggiungere catene laterali.

    I ricercatori osservano che la complessità della molecola rende improbabile che possa essere utilizzata come agrochimico, ma il loro lavoro ha portato a una migliore comprensione della famiglia di molecole a cui appartiene il perseanolo. Questo potrebbe portare allo sviluppo di altri prodotti. Apre anche la porta a una migliore comprensione di come uccide gli insetti e come si confronta con la rianodina.

    © 2019 Science X Network




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