La prima trasformazione del legame C-F regioselettiva al mondo di composti perfluorurati. Credito:Università di Osaka
I composti fluorurati sono un importante gruppo di composti ampiamente utilizzati nei prodotti farmaceutici, prodotti chimici agricoli, resine funzionali, e materiali elettronici organici. In particolare, i composti perfluorurati con più legami carbonio-fluoro stanno attirando l'attenzione per la loro elevata stabilità termica e chimica e varie eccellenti proprietà come la repellenza all'acqua e all'olio e la resistenza chimica.
"I legami C-F sono estremamente forti; quindi, la loro trasformazione in condizioni miti è difficile, e l'attivazione selettiva di un legame C-F specifico tra più legami C-F in composti perfluorurati non è stata raggiunta, " spiega il prof. Makoto Yasuda, corrispondente autore dello studio.
Il team di ricerca guidato dal Prof. Makoto Yasuda ha scoperto che una trasformazione del legame C-F sito-selettivo a preziosi gruppi funzionali procede tramite un fotocatalizzatore e composti organostannici sotto irradiazione con luce visibile. I risultati sperimentali e teorici hanno rivelato l'importanza della cooperazione di un fotocatalizzatore e composti organostannici in questa trasformazione.
In questa ricerca, la trasformazione del legame C-F sito-selettivo in preziosi gruppi allilici è stata ottenuta utilizzando un fotocatalizzatore e composti organostannici sotto irradiazione di luce visibile sicura e comune. La definizione della metodologia per attivare forti legami carbonio-fluoro in condizioni così blande è la chiave per ottenere la trasformazione mirata dei composti perfluorurati in siti specifici.
(a) Chiarimento della funzione dei fotocatalizzatori e dei composti organostannici mediante metodi chimici sia sperimentali che teorici. (b) Sintesi di analoghi fluoro-sostituiti di un composto promettente come farmaco. Credito:Università di Osaka
"Abbiamo tentato di chiarire questo meccanismo di reazione utilizzando metodi chimici sia sperimentali che teorici e abbiamo scoperto che l'azione cooperativa del fotocatalizzatore e del composto organostagnole gioca un ruolo molto importante nella progressione della reazione. In particolare, è degno di nota che il composto organostannico svolge il duplice ruolo di catturare intermedi radicali instabili e eliminare il fluoro come acido di Lewis, che è una scoperta molto significativa per la ricerca futura sulle reazioni di conversione del legame carbonio-fluoro, " spiega il Prof. Makoto Yasuda. Inoltre, utilizzando questo metodo, sono riusciti a sintetizzare analoghi fluoro-sostituiti di un composto promettenti per applicazioni farmaceutiche.
"Il fluoro è un elemento importante nei prodotti farmaceutici, e molti farmaci a piccole molecole contengono atomi di fluoro. Si prevede che il campo dei farmaci contenenti fluoro continuerà a crescere. Come risultato di questa ricerca, composti perfluorurati ad alto valore aggiunto, impossibili da sintetizzare in passato, ora può essere sintetizzato in un processo semplice e breve, che dovrebbe portare all'espansione della libreria di composti di semi per la scoperta di farmaci contenenti fluoro, " dice il prof. Makoto Yasuda.
L'articolo, "Allilazione del legame C-F catalizzata da fotoredox di perfluoroalchilareni in posizione benzilica" è stata pubblicata nel Giornale della Società Chimica Americana .
