Astratto grafico. Credito:Catalisi della natura (2022). DOI:10.1038/s41929-022-00825-z
L'isoprene è usato come precursore per produrre terpeni e terpenoidi. Tuttavia, la conversione catalitica diretta dell'isoprene in terpenoidi è impegnativa.
Recentemente, un gruppo di ricerca guidato dal Prof. Chen Qing'an del Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) dell'Accademia cinese delle scienze (CAS) ha realizzato la ciclotelomerizzazione eteroarilativa asimmetrica catalizzata da nichel dell'isoprene per accedere a una serie di monoterpenoidi chirali innaturali portanti uno stereocentro del carbonio quaternario.
Questo studio è stato pubblicato su Nature Catalysis il 18 agosto.
I terpenoidi esistono in quasi tutti gli organismi viventi e funzionano fisiologicamente. In natura, i terpenoidi vengono biosintetizzati sotto catalisi enzimatica e spesso vengono ulteriormente ossidati e riorganizzati per generare altri monoterpenoidi. Tuttavia, la creazione di uno scheletro di monoterpene aggiuntivo mediante un sistema catalitico artificiale è ancora impegnativo.
"In questo lavoro, abbiamo sviluppato un sistema catalitico più efficiente e semplice per realizzare la costruzione della diversità dei terpenoidi", ha affermato il Prof. Chen.
I ricercatori hanno creato uno scheletro monoterpenico innaturale che ha eseguito la dimerizzazione dell'isoprene a cascata/funzionalizzazione C-H, portando alla telomerizzazione eteroarilativa dell'isoprene. Hanno utilizzato la catalisi del nichel per affrontare le sfide nel controllo simultaneo della chemio, della regio e dell'enantioselettività.
Studiando il meccanismo preliminare, hanno scoperto che questa reazione procedeva attraverso una dimerizzazione enantioselettiva dell'isoprene e la via di alchilazione CH sequenziale degli eterocicli.
"Il nostro studio non solo ha fornito un'efficiente trasformazione enantioselettiva dell'isoprene chimico sfuso, ma ha anche contribuito a creare un'altra struttura innaturale di monoterpeni con diverse attività biologiche", ha affermato il prof. Chen. + Esplora ulteriormente
