• Home
  • Chimica
  • Astronomia
  • Energia
  • Natura
  • Biologia
  • Fisica
  • Elettronica
  •  Science >> Scienza >  >> Chimica
    Strategia one-pot per ottenere simultaneamente l'eterodeidroaccoppiamento dell'idrostannano e la riduzione della chinolina
    Sia l'eterodeidroaccoppiamento dell'idrostanano che la riduzione completa della chinolina potrebbero essere realizzati simultaneamente in un unico vaso con la catalisi di B(C6 F5 )3 . Le due reazioni si promuovono a vicenda, fornendo una serie di composti eteroatomo-stagno e tetraidrochinoline in condizioni blande. L'indagine sistematica del meccanismo di reazione ha dimostrato che esso rappresenta un esempio di mutualismo applicato nella sintesi organica, che è simile alla relazione reciprocamente vantaggiosa in biologia. Credito:giornale cinese di catalisi

    I composti di stagno eteroatomo (SSn, OSn, NSn, PSn) composti da eteroatomi S, O, N, P e atomi di stagno hanno attirato un'intensa attenzione grazie alle loro ampie applicazioni nella sintesi organica e nei campi farmaceutici. Gli attuali metodi per la sintesi di tali composti, come reazioni di metatesi, reazioni di addizione e reazioni di radicali liberi, presentano inconvenienti tra cui una portata ristretta del substrato e condizioni difficili. Pertanto, è importante sviluppare sistemi sintetici efficienti per costruire il legame eteroatomo-stagno.



    La tetraidrochinolina, in quanto importante intermedio sintetico organico e intermedio farmaceutico, riveste un'importanza significativa nei campi della biochimica e della chimica farmaceutica. Il metodo comunemente usato è ridurre la chinolina in tetraidrochinolina mediante H2 , ma spesso richiede condizioni di reazione difficili, come temperatura e pressione elevate. Pertanto, è auspicabile lo sviluppo di un sistema di reazione altamente efficiente per realizzare la riduzione della chinolina in tetraidrochinolina in condizioni blande.

    In natura a volte esiste una relazione reciprocamente vantaggiosa tra due o più specie. Ad esempio, un anemone di mare è attaccato al guscio di un granchio ospite e trasportato da quest'ultimo, permettendogli di catturare il cibo in modo più efficace. Nel frattempo, un anemone di mare utilizza le cellule spinose tossiche per proteggere il granchio ospite dagli attacchi dei nemici naturali.

    Nel Giornale cinese di catalisi una strategia di sintesi organica basata sul mutualismo è riportata da un gruppo di ricerca guidato dal Prof. Yuetao Zhang dell'Università di Jilin, Cina, in cui l'eterodeidroaccoppiamento dell'idrostanano e la riduzione delle chinoline si promuovono a vicenda, consumando intermedi ad alta energia e riducendo l'energia di reazione mentre ampliando la portata dei substrati, fornendo una serie di composti eteroatomo-stagno e tetraidrochinoline.

    L'applicazione del mutualismo nella sintesi organica ha consentito la realizzazione simultanea di due reazioni che prima erano difficili o improbabili che si verificassero, attraverso la reciproca promozione. L'applicazione riuscita di questo concetto di mutualismo alla sintesi organica ispirerebbe sicuramente altre "reazioni impossibili" da affrontare in futuro.

    Ulteriori informazioni: Tianwei Liu et al, Mutualismo nella chimica organica sintetica:eterodeidroaccoppiamento simultaneo di idrostannano e riduzione della chinolina, Chinese Journal of Catalysis (2024). DOI:10.1016/S1872-2067(23)64590-5

    Fornito dall'Accademia cinese delle scienze




    © Scienza https://it.scienceaq.com