I risultati della ricerca pubblicati di recente consentono l'accesso preparatorio a nuove sostanze che comportano una modifica di un motivo strutturale frequentemente riscontrato nei prodotti farmaceutici.
Le trasformazioni chimiche sostenibili stanno diventando sempre più importanti e richieste in tutto il mondo in tutti gli ambiti della vita. L'elettrochimica gioca un ruolo decisivo in questo sviluppo poiché la sintesi elettroorganica è un metodo che evita grandi quantità di rifiuti generati dalle trasformazioni chimiche convenzionali.
In un recente articolo, un team di scienziati del Max Planck Institute of Chemical Energy Conversion (MPI CEC) mostra come l'elettrochimica stia guidando lo sviluppo di percorsi sintetici più sostenibili per gli strumenti del moderno chimico organico, dimostrando che la conversione elettrochimica dei gruppi nitro, la cui riduzione normalmente richiede grandi quantità di riducenti o metalli scarsi, fornisce l'accesso diretto alla classe precedentemente sottovalutata degli N-idrossieterocicli, un motivo strutturale innovativo per la moderna scoperta di farmaci.
Gli eterocicli contenenti azoto, in particolare i benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-diossidi, sono un motivo strutturale ampiamente utilizzato nei moderni prodotti farmaceutici di successo, come il Diazossido. Al contrario, si sa poco sugli eterocicli contenenti una modificazione N-idrossi esociclica. L'elevata stabilità e le caratteristiche uniche del legame N-O rendono questo motivo molto interessante per la moderna ricerca farmaceutica. Inoltre, gli eterocicli N-ossi si trovano spesso come principali metaboliti dei farmaci.
La sintesi elettrochimica mediante riduzione della nitro consente la sintesi selettiva di questa classe di composti, a cui è difficile accedere tramite le vie classiche.
I benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-diossidi rappresentano un motivo strutturale presente in più API. Tuttavia, finora non sono stati segnalati approcci sintetici per accedere ai derivati N-idrossi contenenti una modifica N-O esociclica unica.
Siegfried R. Waldvogel e i suoi collaboratori dell'MPI CEC e Johannes Gutenberg-Universität Mainz mostrano nel loro articolo recentemente pubblicato che l'elettro-organico, una tecnica sintetica sostenibile e potente, consente un accesso altamente selettivo e scalabile mediante riduzione catodica di nitroareni facilmente accessibili .
Il team di scienziati ha sviluppato una sintesi elettroorganica altamente selettiva e scalabile di nuovi benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-diossidi, che rappresenta un importante motivo strutturale degli API modificati con un N-idrossi unico porzione.
Questo studio ha consentito l'accesso preparatorio a nuove sostanze recanti una modifica N-idrossi di un motivo strutturale comunemente presente nei farmaci e ha ampliato la libreria di composti di benzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-diossidi. Tuttavia, le proprietà biologiche di questi composti sono ancora completamente sconosciute. Inoltre, la loro ricerca potrebbe contribuire a migliorare l'efficacia dei farmaci, a comprendere il metabolismo o a esplorare nuove applicazioni farmaceutiche.
L'articolo è pubblicato sulla rivista Cell Reports Physical Science .
Ulteriori informazioni: Johannes Winter et al, Elettrosintesi scalabile altamente selettiva di 4-idrossibenzo[e]-1,2,4-tiadiazina-1,1-diossidi, Cell Reports Physical Science (2024). DOI:10.1016/j.xcrp.2024.101927
Informazioni sul giornale: Cell Reports Scienze fisiche
Fornito dalla Max Planck Society
