L'acido benzoico è una sostanza cristallina solida, bianca classificata chimicamente come acido carbossilico aromatico. La sua formula molecolare può essere scritta come C7H6O2. Le sue proprietà chimiche si basano sul fatto che ogni molecola è costituita da un gruppo carbossilico acido attaccato ad una struttura ad anello aromatico. Il gruppo carbossilico può subire reazioni per formare prodotti come sali, esteri e alogenuri acidi. L'anello aromatico può subire reazioni come solfonazione, nitrazione e alogenazione.
Struttura molecolare
Tra gli acidi carbossilici aromatici, l'acido benzoico ha la struttura molecolare più semplice, a cui è direttamente collegato un singolo gruppo carbossilico (COOH) ad un atomo di carbonio di un anello benzenico. La molecola di benzene (formula molecolare C6H6) è costituita da un anello aromatico di sei atomi di carbonio, con un atomo di idrogeno attaccato a ciascun atomo di carbonio. Nella molecola di acido benzoico, il gruppo COOH sostituisce uno degli atomi H sull'anello aromatico. Per indicare questa struttura, la formula molecolare dell'acido benzoico (C7H6O2) è spesso scritta come C6H5COOH.
Le proprietà chimiche dell'acido benzoico si basano su questa struttura molecolare. In particolare, le reazioni dell'acido benzoico possono comportare modifiche del gruppo carbossilico o dell'anello aromatico.
Formazione di sale
La porzione acida dell'acido benzoico è il gruppo carbossilico e reagisce con una base per formare un sale. Ad esempio, reagisce con idrossido di sodio (NaOH) per produrre benzoato di sodio, un composto ionico (C6H5COO-Na +). Sia l'acido benzoico che il benzoato di sodio sono usati come conservanti alimentari.
Produzione di esteri
L'acido benzoico reagisce con gli alcoli per produrre esteri. Ad esempio, con alcool etilico (C2H5OH), l'acido benzoico forma etil benzoato, un estere (C6H5CO-O-C2H5). Alcuni esteri dell'acido benzoico sono plastificanti.
Produzione di un alogenuro acido
Con fosforo pentacloruro (PCl5) o cloruro di tionile (SOCl2), l'acido benzoico reagisce formando cloruro di benzoile (C6H5COCl), classificato come Il cloruro di benzoile è altamente reattivo e viene utilizzato per formare altri prodotti. Ad esempio, reagisce con l'ammoniaca (NH3) o un'ammina (come metilammina, CH3-NH2) per formare un'ammide (benzamide, C6H5CONH2).
Solfonazione
Reazione di acido benzoico con acido solforico fumante (H2SO4) porta alla solfonazione dell'anello aromatico, in cui il gruppo funzionale SO3H sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello aromatico. Il prodotto è principalmente acido meta-solfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). Il prefisso "meta" indica che il gruppo funzionale è attaccato al terzo atomo di carbonio rispetto al punto di attacco del gruppo carbossilico.
Prodotti di nitrazione
L'acido benzoico reagisce con acido nitrico concentrato (HNO3), in presenza di acido solforico come catalizzatore, portando alla nitrazione dell'anello. Il prodotto iniziale è principalmente acido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), in cui il gruppo funzionale NO2 è attaccato all'anello nella posizione meta relativa al gruppo carbossilico.
Prodotti di alogenazione
In la presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico (FeCl3), l'acido benzoico reagisce con un alogeno come il cloro (Cl2) per formare una molecola alogenata come l'acido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). In questo caso, un atomo di cloro è attaccato all'anello nella posizione meta relativa al gruppo carbossilico.
