Nel cloruro di vinile, l'atomo di carbonio legato all'atomo di cloro (C1) è ibridato sp2 a causa della presenza del doppio legame. L'ibridazione sp2 comporta la miscelazione di un orbitale s e di due orbitali p, risultando in tre orbitali ibridi equivalenti disposti in una geometria planare trigonale. Questi orbitali ibridi formano forti legami sigma con gli atomi adiacenti, compreso l'atomo di cloro.
D'altra parte, nel cloruro di etile, l'atomo di carbonio legato all'atomo di cloro (C1) è ibridato sp3. L'ibridazione sp3 prevede la miscelazione dell'orbitale s e di tre orbitali p, risultando in quattro orbitali ibridi equivalenti disposti in una geometria tetraedrica. Questi orbitali ibridi formano anche legami sigma con gli atomi adiacenti, compreso l'atomo di cloro.
La differenza nell'ibridazione tra gli atomi di carbonio influenza la lunghezza del legame C-Cl. Nel cloruro di vinile, l'atomo di carbonio ibridato sp2 ha una densità elettronica più concentrata nella regione in cui si forma il legame rispetto all'atomo di carbonio ibridato sp3 nel cloruro di etile. Questa maggiore densità elettronica porta a una maggiore attrazione elettrostatica tra gli atomi di carbonio e cloro, con conseguente lunghezza del legame C-Cl più breve nel cloruro di vinile.
Inoltre, la presenza del doppio legame nel cloruro di vinile contribuisce all'accorciamento del legame C-Cl. Il doppio legame ritira la densità elettronica dal legame C-Cl, rendendo l’atomo di cloro più elettronegativo e aumentando la sua attrazione verso l’atomo di carbonio. Ciò rafforza ulteriormente il legame C-Cl e contribuisce alla sua minore lunghezza.
In sintesi, la minore lunghezza del legame C-Cl nel cloruro di vinile rispetto al cloruro di etile è una conseguenza dell’ibridazione sp2 dell’atomo di carbonio, dell’aumento della densità elettronica e dell’effetto di ritiro degli elettroni del doppio legame.
