1. Effetto elettrone che si muove del secondo gruppo di carbonile:
* Imides hanno due gruppi carbonilici attaccati all'atomo di azoto, mentre le ammidi ne hanno solo una.
* I due gruppi carbonilici in IMIDES esercitano un forte effetto di trappola per elettroni sull'atomo di azoto.
* Questo astinenza da elettroni aumenta la carica positiva sull'azoto, rendendo più facile per l'azoto donare un protone (H+).
2. Stabilizzazione della risonanza dell'anione:
* Quando un imide perde un protone, l'anione risultante viene stabilizzato dalla risonanza.
* La carica negativa può delocalizzare in entrambi i gruppi carbonilici, distribuendo la carica su un'area più ampia.
* Questa stabilizzazione della risonanza rende l'anione più stabile, favorendo il processo di deprotonazione.
3. Effetto induttivo:
* I gruppi carbonilici in entrambe le imide e le ammidi hanno un forte effetto induttivo, allontanando la densità elettronica dall'azoto.
* Tuttavia, la presenza di due gruppi carbonilici nell'IMIDES porta a un effetto induttivo più forte rispetto alle ammidi.
* Questo aumento del ritiro degli elettroni rende più acido l'azoto in imides.
4. Fattori sterici:
* L'ospettore sterico attorno all'atomo di azoto in IMIDES può anche contribuire alla loro acidità.
* I due gruppi carbonilici possono ostacolare l'approccio di una base, rendendo il protone più accessibile per la rimozione.
In sintesi:
La combinazione dell'effetto trainante di elettroni di due gruppi carbonilici, la stabilizzazione della risonanza dell'anione e gli effetti induttivi rendono le imide più acide delle ammidi. L'acidità di IMIDES si riflette nei loro valori PKA, che sono in genere inferiori a quelli delle ammidi.
