* Struttura di carbocalizzazione: Le carbocazioni hanno un atomo di carbonio caricato positivamente con solo sei elettroni nel suo guscio di valenza. Questo li rende altamente reattivi e instabili.
* Donazione di elettroni: Gli EDG sono gruppi che hanno la tendenza a spingere la densità di elettroni verso il carbocalizzazione. Questa donazione di elettroni aiuta a neutralizzare la carica positiva sul carbocalizzazione, rendendola più stabile.
* Effetti induttivi e di risonanza: Gli EDG possono stabilizzare le carbocazioni attraverso effetti sia induttivi che di risonanza:
* Effetto induttivo: Gli EDG, come i gruppi alchilici, hanno proprietà di rilascio di elettroni a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e atomo più elettronegativo nel gruppo. Questo effetto aiuta a distribuire la carica positiva e stabilizzare il carbocalizzazione.
* Effetto di risonanza: Gli EDG come i gruppi di alcossia (ad es. -Och3) possono donare elettroni attraverso la risonanza, creando un doppio legame parziale che delocalizza ulteriormente la carica positiva e aumenta la stabilità.
Esempi:
* Carbocazioni terziarie: Le carbocazioni terziarie sono più stabili delle carbocazioni primarie o secondarie perché hanno più gruppi alchilici che donano elettroni induttivamente.
* Carbocazioni benziliche: Le carbocazioni benziliche sono stabilizzate per risonanza con l'anello benzene. Questa delocalizzazione della carica positiva li rende molto stabili.
In sintesi: I gruppi di donazione di elettroni stabilizzano le carbocazioni donando la densità elettronica all'atomo di carbonio caricato positivamente. Ciò può accadere attraverso effetti induttivi e/o di risonanza, rendendo il carbocalizzazione meno reattivo e più stabile.
