* Densità elettronica: L'anello fenilico è direttamente attaccato all'atomo di ossigeno del gruppo estere, che è il tratto di elettroni. Questo rende l'anello fenilico più ricco di elettroni rispetto all'anello benzoato.
* Sostituzione aromatica elettrofila: La nitrazione è una reazione di sostituzione aromatica elettrofila. Gli anelli aromatici ricchi di elettroni sono più suscettibili all'attacco da elettrofili come lo ione nitronio (NO2+).
* Resonance: L'anello fenilico può partecipare alla risonanza con il gruppo carbonilico dell'estere, aumentando ulteriormente la sua densità di elettroni.
al contrario:
* L'anello di benzoato è direttamente attaccato al gruppo carbonilico, che è il trapinatore di elettroni. Questo lo rende meno ricco di elettroni e meno reattivo verso l'attacco elettrofilo.
Pertanto, l'anello fenilico del fenil benzoato ha maggiori probabilità di sottoporsi alla nitrazione.
