Recentemente, un gruppo di ricerca guidato dal Prof. Fu Yao e dal ricercatore associato Lu Xi dal Laboratorio Nazionale di Scienze Fisiche di Hefei presso la Microscale and School of Chemistry and Materials Science dell'Università di Scienza e Tecnologia della Cina (USTC), ha ottenuto risultati significativi nel campo della sintesi di ammine chirali. Hanno sviluppato una tecnica di idroalchilazione riduttiva asimmetrica catalizzata da nichel blanda e generale e hanno realizzato la sintesi modulare di ammine alifatiche chirali.

I risultati sono stati pubblicati in Comunicazioni sulla natura il 26 febbraio, 2021.

Le ammine chirali sono importanti ausiliari chirali e intermedi sintetici chiave di prodotti farmaceutici e naturali. È importante per i ricercatori sviluppare una sintesi efficiente e conveniente di ammine chirali nella chimica sintetica organica. Però, metodi convenzionali di sintesi catalitica, come l'idrogenazione di immina ed enammina, alchilazione di immina, idroamminazione dell'olefina e altri, hanno una struttura di substrato limitata nella sintesi di ammine alifatiche chirali dialchil sostituite.

Il gruppo di ricerca ha proposto il concetto di accoppiamento riduttivo olefinico e ha sviluppato un sistema catalitico di nichel economico per realizzare l'accoppiamento carbonio-carbonio in condizioni blande sostituendo i reagenti metallici equivalenti con le olefine.

In questo lavoro, hanno combinato coppie di carbonio saturato, e realizzato con successo l'idroalchilazione asimmetrica di enamidi catalizzata da Ni MH. Inoltre, l'idroalchilazione asimmetrica dell'enammide con un alogenuro di α-borato può essere realizzata per preparare -amminoborato con due centri chirali. La conversione in tandem dei composti organici del boro contribuirà allo sviluppo di molecole chirali amminiche con strutture complesse.

Questo lavoro è una svolta per i limiti strutturali delle strategie convenzionali di sintesi di ammine chirali.