1. Attivazione dell'anello: Il gruppo idrossilico (-OH) attaccato all'anello di benzene in fenolo è un gruppo che dona elettrone. Aumenta la densità elettronica nel ring, in particolare nelle posizioni Ortho e Para. Questo rende l'anello più suscettibile all'attacco elettrofilo.
2. Formazione di un intermedio stabilizzato di risonanza: Quando il bromo reagisce con il fenolo, forma un intermedio a ioni di bromonium. Questo intermedio è stabilizzato dalla risonanza con la coppia solitaria di elettroni sull'atomo di ossigeno del gruppo idrossilico. Questa stabilizzazione della risonanza rende la reazione più favorevole.
3. Attacco elettrofilo: Lo ione di bromonium, essendo un forte elettrofilo, attacca prontamente le posizioni orto e para-ricche di elettroni dell'anello di fenolo. Il primo atomo di bromo entra in una di queste posizioni, attivando ulteriormente l'anello verso l'attacco elettrofilo.
4. Brominazione successiva: Dopo la prima brominazione, l'anello diventa ancora più attivato a causa della presenza del sostituente del bromo. Ciò consente di introdurre il secondo e il terzo atomi di bromo di introdurre nelle posizioni Ortho e Para, portando alla trisubstitution.
5. Acqua come solvente: L'acqua, essendo un solvente polare, aiuta a stabilizzare le carbocazioni intermedie formate durante la reazione. Ciò promuove ulteriormente la reazione.
Nel complesso, la combinazione dell'effetto donante di elettroni del gruppo idrossilico, la stabilizzazione della risonanza dell'intermedio e la presenza di acqua come solvente rende il fenolo altamente suscettibile alla trisubstitution nella soluzione di bromo acquosa.
È importante notare che la reazione può essere controllata per ottenere prodotti mono o brominati regolando le condizioni di reazione. Ad esempio, l'uso di una soluzione fredda di bromo in un solvente non polare come il tetracloruro di carbonio può portare a mono-brominazione.
